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Orto, meta e para

Reciproche posizioni dei sostituenti nell'anello benzenico: posizioni orto, meta e para

Se nell'anello benzenico sono presenti due sostituenti si utilizzano le parole orto (o), meta (m) e para (p) per descrivere le reciproche posizioni.

L'isomero orto ha due sostituenti legati a due carboni adiacenti (i due sostituenti sono in posizione 1, 2); nell'isomero meta essi sono separati da un carbonio non sostituito (i due sostituenti sono in posizione 1, 3), nell'isomero para sono due i carboni non sostituiti interposti fra quelli che portano i sostituenti (i due sostituenti sono in posizione 1, 4).

Le posizioni orto, meta e para nei dimetilbenzeni, chiamati xileni, sono qui riportate:

xileni

E' da notare che la molecola può essere ruotata in vari modi nel piano del foglio ma le definizioni precedenti restano sempre valide. Così il m-xilene può essere scritto nei seguenti modi (e anche in altri modi):

ruotazione xileni

Nelle sostituzioni elettrofile aromatiche, i sostituenti legati all'anello benzenico dirigono la posizione dell'attacco di un gruppo elettrofilo o in orto e para o in meta.

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