chimica-online.it

Polimerizzazione cationica di un alchene

Meccanismo della polimerizzazione vinilica per via cationica

La polimerizzazione cationica viene iniziata per addizione di un acido ad un alchene; la parte terminale in sviluppo del polimero porta pertanto una carica positiva.

Il carbocatione generato per addizione dell'acido all'alchene può a sua volta addizionarsi a un'altra molecola di alchene, producendo un carbocatione a catena più lunga.

Il succedersi di altri stadi di questo tipo porta a un polimero catione.

Si può verificare infine terminazione di catena quando la parte terminale in sviluppo della catena perde un protone.

Il meccanismo di reazione può essere schematizzato nel seguente modo:

polimerizzazione vinilica cationica

Gli acidi solitamente utilizzati per iniziare la catena sono l'acido solforico, l'acido fluoridrico, il tricloruro di alluminio o il trifluoruro di boro.

Sintesi del poliisobutene

Affinchè la polimerizzazione abbia successo occorre che l'alchene porti dei gruppi elettron-donatori per stabilizzare il carbocatione in sviluppo quanto basta perchè sopravviva fino ad addizionarsi a un altro alchene e così via. Per questo motivo l'etilene non dà polimerizzazione cationica mentre l'isobutene la dà facilmente, portando al poliisobutene:

poliisobutene

Il poliisobutene puro è un materiale duro e gommoso usato negli adesivi a pressione. Perchè il poliisobutene possa essere utilizzato come gomma sintetica, è necessario che possegga dei legami incrociati, ma questo è un argomento che esula dalla nostra trattazione.

Studia con noi