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Polimerizzazione anionica di un alchene

Meccanismo della polimerizzazione vinilica per via anionica

Nella polimerizzazione anionica l'iniziatore è un potente reagente nucleofilo (ad esempio :NH2-).

L'addizione all'alchene dà un carbanione e le addizioni successive ad altre molecole di alchene portano ad anioni a più alto peso molecolare.

Il meccanismo di reazione della polimerizzazione anionica può essere schematizzato nel seguente modo:

polimerizzazione vinilica anionica

Qualunque reazione che distrugga il carbanione alla fine della catena ferma la reazione di polimerizzazione.

Sintesi del cis-1,4-poliisoprene

L'esempio più importante di polimerizzazione anionica è quello dell'isoprene.

Quando l'isoprene polimerizza per mezzo di una dispersione di litio, preparato in modo speciale, il prodotto è il cis-1,4-poliisoprene, chiamato gomma corallo.

cis-1,4-poliisoprene

Gli alcheni semplici non polimerizzano in condizioni anioniche perchè le addizioni nucleofile ai doppi legami degli alcheni semplici non avvengono con facilità. La polimerizzazione anionica si usa specialmente in quei casi in cui l'alchene è sostituito da gruppi che stabilizzano il carbanione.

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