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Pirolisi degli esteri

Eliminazione termica ciclica degli esteri

A temperature molto alte (400-500 °C) gli esteri danno una reazione di pirolisi e portano ai corrispondenti acidi carbossilici e alcheni.

La reazione che, come detto, porta alla formazione di un acido carbossilico e di un alchene, può essere rappresentata come di seguito proposto:

pirolisi degli esteri

Anche se questa reazione da un punto di vista formale è la reazione di preparazione di un acido, in pratica è una parte di una sequenza di reazioni che trasforma un alcol in una olefina.

La reazione di eliminazione è intramolecolare e di tipo sin (una reazione di eliminazione è detta sin se i due gruppi uscenti escono dallo stesso lato della molecola) e quindi il protone si deve trovare dalla stessa parte del gruppo carbonile:

sin eliminazione nella reazione di pirolisi degli esteri

Reazione di Tschugaev

Se si usa in luogo dell'estere uno xantato, alla temperatura di 150°C si verifica una reazione analoga:

reazione di tschugaev

Poichè gli xantati si ottengono dagli alcoli in modo agevole (è sufficiente convertire l'alcol in alcolato, addizionare solfuro di carbonio e successivamente ioduro di metile) la sequenza esterificazione-pirolisi costituisce un metodo semplice per convertire un alcol in una olefina.

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