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Ossidazione alchini

Reazione di ossidazione di alchini. Reazione di Glaser

Gli alchini sono composti che possono essere ossidati.

A seconda delle condizioni di reazione e a seconda dell'ossidante utilizzato, possiamo avere diversi tipi di prodotti di reazione.

L'ossidazione di alchini con una soluzione acquosa di permanganato di potassio a freddo porta alla formazione di 1,2-dichetoni.

ossidazione alchini

L'ossidazione di alchini fatta avvenire in condizioni più drastiche, porta alla scissione dell'alchino con formazione di acidi carbossilici.

ossidazione alchini condizioni drastiche

Dimerizzazione ossidativa degli alchini. Reazione di Glaser

Gli alchini terminali possono essere accoppiati per via ossidativa per portare ai diini secondo la seguente reazione (reazione di Glaser):

reazione di glaser

La reazione coinvolge la ionizzazione di un 1-alchino nello ione acetiluro corrispondente (R―C≡C-), seguita da una reazione di ossidazione che porta alla formazione di un radicale alchino (R―C≡C·). L'accoppiamento di due di questi radicali porta alla formazione del dimero.

I bis-1-alchini possono essere ciclizzati sotto condizioni modificate; in questi casi, oltre ai dimeri lineari, ai tetrameri lineari e ai polimeri superiori, sono stati separati anche i dimeri ciclici.

dimeri ciclici

Ozonolisi degli alchini

L'ozonolisi di alchini genera acidi carbossilici. La reazione può essere schematizzata nel seguente modo:

ozonolisi di alchini

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