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Nucleoside

Qual è la struttura di un nucleoside?

I nucleosidi sono composti costituiti da uno zucchero pentoso (D-ribosio o 2-desossi-D-ribosio) e da una base azotata purinica (uracile, timina, citosina) o pirimidinica (adenina o guanina) uniti da un legame glicosidico.

Il legame glicosidico unisce il carbonio in posizione 1 del pentoso e l'azoto in posizione 9 per le basi puriniche o in posizione 1 per quelle pirimidiniche; in altre parole in un nucleoside, il C-1 dello zucchero è legato all'N-9 della purina o all'N-1 della base pirimidinica.

I nucleosidi di gran lunga più frequenti sono quelli che si ottengono per blanda idrolisi degli acidi nucleici.

Infatti, una blanda degradazione degli acidi nucleici porta a una miscela di acidi, noti come nucleotidi.

Ciascun nucleotide contiene gli elementi di una base purinica o pirimidinica, una unità di acido fosforico e una unità di pentoso (si veda immagine seguente).

L'unità di fosfato del nucleotide può essere rimossa selettivamente per successiva cauta idrolisi, convertendo il nucleotide in nucleoside, una molecola costituita - come si diceva in precedenza - da una base pirimidinica o purinica legata a un'unità di pentoso.

In un nucleoside, il C-1 dello zucchero è legato all'N-1 della base pirimidinica o all'N-9 della purina.

nucleotide e nucleoside

Altri tipi di nucleosidi

Oltre ai nucleosidi derivanti dagli acidi nucleici, esistono altri nucleosidi naturali meno comuni. Tra essi ricordiamo l'inosina, la pseudouridina, la 4-tiouridina ecc. che possono trovarsi nell'RNA di trasporto.

Infine nucleosidi di origine naturale, ma non derivati da acidi nucleici, sono alcuni antibiotici e un gruppo di composti isolati dalle spugne.

Alcuni farmaci a struttura nucleosidica sono usati come farmaci antivirali.

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