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Nomenclatura Alcheni

Regole IUPAC per la nomenclatura degli Alcheni

Le regole per la nomenclatura IUPAC degli alcheni sono simili alle regole per la nomenclatura degli alcani ma se ne devono aggiungere di nuove:

1) la desinenza -ano dell'alcano viene sostiuita dalla desinenza -ene. Se ci sono due doppi legami, il suffisso diventa -diene;

2) la catena più lunga deve contenere il doppio legame e la sua numerazione deve iniziare dall'estremità più vicina al doppio legame;

3) la posizione del doppio legame viene indicata dal numero del primo atomo di carbonio che partecipa al doppio legame;

4) indicare per nome e per numero il tipo di gruppi, la loro quantità e la loro posizione di attacco alla catena principale.

I primi termini della serie degli alcheni sono:

CH2=CH2 chiamato etene

CH2=CHCH3 chiamato propene

Se invece l'alchene ha quattro atomi di carbonio, è necessario indicare la posizione del doppio legame:

CH2=CHCH2CH3 chiamato 1-butene

CH3CH=CHCH3 chiamato 2-butene

Come si è visto nella terza regola, il numero assegnato per evidenziare la posizione del doppio legame è il numero del primo atomo di carbonio che partecipa al doppio legame.

Seguendo le regole appena esposte risulta che il nome del composto

nomenclatura alcheni

è: 4-metil-2-pentene

e non 2-metil-3-pentene (infatti la catena viene numerata in modo che il doppio legame abbia il numero più basso possibile).

Molto spesso la nomenclatura dei termini più semplici della serie degli alcheni non segue le regole IUPAC ma vengono utilizzati nomi comuni:

CH2=CH2 etilene ( nome IUPAC = etene)

CH3CH=CH2 propilene (nome IUPAC = propene)

I radicali alchilici invece hanno i seguenti nomi comuni:

CH2=CH- gruppo vinilico

CH2=CH-CH2- gruppo allilico

Nomenclatura di alcheni tri- e tetra- sostituiti

La nomenclatura di alcheni tri- e terta- sostituiti richiede alcune considerazioni particolari; infatti in questi casi gli alcheni possono dare isomeria cis-trans.

Il termine cis viene usato per indicare che i gruppi "più importanti" si trovano dalla stessa parte del doppio legame.

Così il 3-metil-2-pentene mostrato di seguito è trans e non cis perchè il gruppo etilico sulla destra è il più grande gruppo esistente sulla destra, mentre il gruppo metilico sulla sinistra è il gruppo più grande esistente sulla sinistra.

I due gruppi sono in posizione opposta rispetto al doppio legame C=C e quindi sono in posizione trans.

trans-3-metil-2-pentene

I simboli E-Z sono molto più consigliati di quelli cis e trans per gli alcheni tri- e tetra- sostituiti.

Esercizi sulla nomenclatura di alcheni

Se ti interessano esercizi sulla nomenclatura di alcheni vai al seguente link: esercizi sugli alcheni.

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