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Nomenclatura Alcani

Regole IUPAC per la nomenclatura degli Alcani

Si è già trattato riguardo all'isomeria e alle proprietà degli alcani.

Ora invece affronteremo il discorso sulla nomenclatura IUPAC degli alcani. I primi quattro termini degli alcani hanno nomi convenzionali:

CH4 è il metano;

CH3-CH3 è l'etano

CH3-CH2-CH3 è il propano

CH3-CH2-CH2-CH3 è il butano

Dal butano in poi si usano dei prefissi che tengono conto del numero di atomi di carbonio; il prefisso viene fatto poi seguire dal suffisso -ano:

CH3-CH2-CH2-CH2-CH3 è il pentano

CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 è l'esano

CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 è l'eptano

Nomenclatura dei gruppi alchilici

Quando agli alcani eliminiamo un atomo di idrogeno, otteniamo i gruppi alchilici. Per ottenere il nome dei gruppi alchilici, il suffisso -ano viene sostituito dal suffisso -ile.

Nomenclatura degli alcani ramificati

Per la nomenclatura degli alcani ramificati, si usa un sistema di denominazione internazionale chiamato IUPAC, che prevede regole che possono essere così riassunte:

  • trovare la più lunga catena di atomi di carbonio. Il composto assume il nome del corrispondente idrocarburo.
  • numerare la catena idrocarbonica partendo dall'estremità più vicina ai sostituenti; in altre parole bisogna numerare la catena in modo tale da assegnare ai sostituenti alchilici i numeri piùbassi possibile.
  • identificare i sostituenti della catena principale che vengono nominati come gruppi alchilici.
  • Se lo stesso sostituente compare più di una volta, si aggiungono i prefissi di-, tri-, tetra-, ...
  • elencare i nomi dei sostituenti in ordine alfabetico prima del nome della catena principale. I prefissi abbreviati (t-, sec-) e i prefissi che indicano il nome di ciascun gruppo (di-, tri-, tetra-) non vengono presi in considerazione per quel che riguarda l'ordine alfabetico dei gruppi sostituenti. I prefissi non abbreviati come iso e neo e ciclo sono invece considerati nell'ordine alfabetico.

Esempi di nomenclatura di alcani

Applicando le regole appena viste, risulta che il nome del seguente alcano

alcani nomenclatura

è: 5-Etil-2,2-dimetileptano (e non 2,2-dimetil-5-etileptano)

Il nome del seguente alcano

nomenclatura alcani

è 5-isopropil-2,2-dimetilottano (e non 2,2-dimetil-5-isopropilottano)

Esercizi sulla nomenclatura di alcani

Al seguente link vengono proposti esercizi svolti e commentati sulla nomenclatura di alcani e cicloalcani.

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