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Isomeria E-Z

Isomeria E-Z di alcheni tri- e tetra- sostituiti

Nella nomenclatura di alcheni tri- e tetra- sostituiti anzichè i simboli cis e trans è consigliabile l'uso dei simboli E-Z.

Con questi simboli si usano le regole di Cahn, Ingold e Prelog: queste permettono di definire in modo univoco la configurazione di qualsiasi doppio legame.

Come caso del tutto generale consideriamo una coppia di atomi A e B legati tra loro da un doppio legame, a cui sono legati i sostituenti 1,2,3 e 4.

Se 1→2 e 3→4 sono possibili i due isomeri seguenti:

nomenclatura e-z

Consideriamo ora il piano Q perpendicolare al piano della molecola e bisecante gli angoli 1-A-2 e 3-B-4. I due isomeri si differenziano per una diversa sistemazione degli atomi 1,2,3 e 4 rispetto al piano Q.

Per definire da un punto di vista configurazionale il doppio legame carbonio-carbonio, bisogna seguire le seguenti regole:

  • determinare quale dei due gruppi legati allo stesso atomo di carbonio ha la più alta priorità seguendo le regole di Cahn, Ingold e Prelog;
  • la configurazione in cui i gruppi a più alta priorità sono dalla stessa parte di Q viene definita dal simbolo stereochimico Z (dal tedesco zusammen, insieme);
  • la configurazione in cui i gruppi a più alta priorità sono da parti opposte di Q viene definita dal simbolo stereochimico E (dal tedesco entgegen, opposto).

Di seguito vengono riportati alcuni esempi:

isomeria e-z

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