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Nitrazione del benzene

Meccanismo della reazione di nitrazione del benzene

La nitrazione del benzene può essere condotta mescolando assieme l'acido nitrico (HNO3) e il benzene in presenza di acido solforico concentrato (H2SO4) e riscaldando la miscela.

nitrazione del benzene

L'agente elettrofilo è lo ione nitronio (NO2+); l'acido nitrico e l'acido solforico servono semplicemente a generare NO2+.

La reazione di sostituzione elettrofila comincia quando l'acido solforico, essendo un acido molto forte, protona l'acido nitrico dando H2NO3+, il quale perde acqua per dare NO2+.

H2SO4 + HNO3 <==> HSO4- + H2NO3+

H2NO3+ <==> H2O + NO2+

L'acido solforico facilita questa reazione perchè è capace di assorbire l'acqua che si forma.

Lo ione NO2+ attacca allora l'anello benzenico, e prosegue la sequenza usuale delle reazioni di sostituzione elettrofila aromatica. Possiamo scrivere il meccanismo completo di reazione come segue:

meccanismo nitrazione benzene

ove B può essere H2O, HSO4- o NO3-.

I composti aromatici altamente reattivi (ad esempio il fenolo) reagiscono con il solo acido nitrico, in assenza di acido solforico, per dare nitroderivati. In questo caso, a provocare la nitrazione, è sufficiente la piccola quantità di ione nitronio che si libera per autoionizzazione dell'acido nitrico.

Per i composti aromatici relativamente poco reattivi si devono invece usare acido nitrico fumante e acido solforico fumante e scaldare la miscela di reazione a temperatura relativamente alta.

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