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Miscele Racemiche

Forme racemiche e racemizzazione

Una miscela contenente quantità equimolecolari di due enantiomeri, viene detta forma racemica o coppia dl.

Una miscela racemica non fa ruotare il piano della luce polarizzata e quindi non presenta attività ottica.

Le miscele racemiche possono essere ottenute in tre modi diversi:

1) reazioni chimiche di composti achirali con reagenti achirali

2) mescolanza di eguali quantità di due enantiomeri

3) reazioni di racemizzazione

La racemizzazione è una reazione con la quale un singolo enantiomero viene convertito nella coppia dl (una forma racemica) che è formata da quantità equimolecolari di un isomero e del suo enantiomero.

La racemizzazione di un atomo di carbonio asimmetrico richiede la rottura di un legame e quindi una vera e propria reazione chimica.

La conversione del (+)-2-iodobutano in una miscela racemica dl tramite reazione con lo ioduro I- è un tipico esempio di racemizzazione chimica:

racemizzazione

Racemizzazione del (+)-2-iodobutano

Per risoluzione di un miscuglio racemico si intende invece la separazione della coppia dl nei due enantiomeri singoli.

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