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Isomeria conformazionale

Definizione di isomeria conformazionale

Gli isomeri conformazionali differiscono a seguito di una libera rotazione attorno al legame semplice carbonio-carbonio.

In conseguenza di questa rotazione, sono possibili un numero infinito di strutture chiamate conformeri o rotameri.

Nella figura seguente viene rappresentata la libera rotazione intorno al legame C-C nella molecola dell'etano.

isomeria conformazionale

Nella molecola dell'etano è possibile immaginare due casi limite di sistemazione di un gruppo metilico rispetto all'altro gruppo metilico.

Queste due conformazioni vengono indicate con il nome di conformazione eclissata e conformazione sfalsata:

analisi conformazionale etano

Nelle proiezioni di Newman della conformazione eclissata, l'angolo compreso tra il legame C-H del carbonio anteriore e quello del carbonio posteriore corrisponde a 0° e quindi gli idrogeni del carbonio posteriore e gli idrogeni del carbonio anteriore sono perfettamente allineati. Nella conformazione sfalsata tale angolo corrisponde ad un valore di 60°.

Per una questione di ingombro sterico e a causa della repulsione delle nuvole elettroniche dei legami C-H, la conformazione sfalsata è più stabile della conformazione eclissata (infatti nella conformazione eclissata gli atomi di idrogeno appartenenti ai due atomi di carbonio sono più vicini) e quindi la conformazione sfalsata rappresenta un minimo di energia.

L'energia della molecola dell'etano varia pertanto in funzione dell'angolo di rotazione in una maniera approssimativamente sinusoidale:

energia rotazionale etano

Energia rotazionale o torsionale dell'etano

A temperatura ambiente, l'etano possiede sufficiente energia per superare tale barriera ed essere quindi in rotazione continua: è per questo motivo che gli isomeri conformazionali non sono separabili.

Analisi conformazionale del butano

Nel caso del butano, le conformazioni possibili sono più numerose:

analisi conformazionale butano

Analisi conformazionale del butano

Le forme limite sono quattro:

forme limite butano

Forme limite del butano

Le strutture eclissate rappresentano sempre massimi di energia:

energia rotazionale butano

Energia rotazionale del butano

Viene infine studiata l'analisi conformazionale del cicloesano alla quale vi rimandiamo per ulteriori chiarimenti.

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