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Isomeria cis-trans

L'isomeria cis-trans nei cicloalcani e negli alcheni

L'isomeria cis-trans (talvolta chiamata anche isomeria geometrica) è un particolare tipo di stereoisomeria.

Gli isomeri geometrici hanno proprietà fisiche diverse (densità diverse, punti di fusione diversi, punti di ebollizione diversi, etc.) e pertanto possono essere fisicamente separabili.

Gli isomeri geometrici sono diastereoisomeri.

Isomeria cis-trans nei cicloalcani

L'isomeria cis-trans si può avere ad esempio nei cicloalcani. Prendendo in considerazione l'1-4-dimetilcicloesano, possiamo notare che i due gruppi metilici possono trovarsi entrambi dalla stessa parte del piano dell'anello oppure da parti opposte:

isomeria cis trans

Si dice che i due sostituenti (in questo caso i due gruppi metilenici) sono cis se si trovano dalla stessa parte rispetto al piano della molecola, trans se sono da parti opposte.

Isomeria cis-trans negli alcheni

Anche gli alcheni opportunamente sostituiti possono dare isomeria cis-trans. Ciò è dovuta al fatto che, intorno al doppio legame C=C, la libera rotazione è impedita.

Ad esempio, l'1,2-dicloroetene può esistere in due forme diverse:

isomeria cis trans alcheni

Come è possibile notare dalla figura precedente, se i due sostituenti sono disposti dalla stessa parte rispetto al doppio legame si ha l'isomero cis, se i due sostituenti sono disposti dalla parte opposta rispetto al doppio legame, si ha l'isomero trans.

Si noti che se uno dei due atomi di carbonio impegnati nel doppio legame è legato a due gruppi uguali non c'è isomeria geometrica.

condizioni necessarie per avere isomeria geometrica

Fornedo sufficiente energia sotto forma di luce o calore, gli isomeri cis e trans possono interconvertirsi. Il legame π si spezza e viene permessa la libera rotazione intorno al legame σ, molto più resistente del legame π:

isomeri cis trans interconversione

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