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Ilidi

Reattività e caratteristiche delle ilidi

Un'ilide è un sale formato per rimozione di un protone da un atomo di carbonio adiacente a un eteroatomo che porti una carica positiva.

Nella reazione di seguito proposta il cloruro di trimetilsolfonio viene fatto reagire con l'idruro di sodio NaH usando dimetilsolfossido come solvente.

L'idruro di sodio è una base forte che reagisce con tutti i composti debolmente acidi per dare il sale sodico del composto e H2.

Nel nostro caso l'idruro di sodio reagendo con il cloruro di trimetilsolfonio produce la metililide di dimetilsolfonio (ilide dello zolfo).

ilidi

Alcune ilidi dello zolfo sono degli importanti reagenti nelle sintesi.

Ilidi del fosforo

Anche il fosforo, in modo del tutto analogo allo zolfo, può formare delle ilidi. Tra esse, la più importante e rappresentativa è la metililide di trimetilfosfonio. Di seguito viene rappresentata la sua struttura:

metililide di trifenilfosfonio

Essa viene ottenuta facendo reagire lo ioduro di metile (CH3I) con la trifenilfosfina. Dalla reazione si ottiene lo ioduro di metiltrifenilfosfonio:

ilidi stadio 1

La sintesi dell'ilide si conclude facendo reagire lo ioduro di metiltrifenilfosfonio con l'anione CH3SOCH2- (generato per azione dell'idruro di sodio sul dimetilsolfossido) in dimetilsolfossido. L'anione CH3SOCH2- agendo da base strappa un protone al gruppo metilico:

ilidi stadio 2

Le ilidi non vengono mai isolate, ma vengono utilizzate subito dopo la loro formazione.

Le ilidi del fosforo vengono in particolare utilizzate nella reazione di Wittig per la sintesi di alcheni.

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