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Idrolisi delle ammidi

Idrolisi acido o base-catalizzata delle ammidi

Tutti i derivati degli acidi possono reagire con l'acqua per rigenerare l'acido.

Però, mentre le anidridi e i cloruri degli acidi reagiscono con l'acqua anche in condizioni blande, le ammidi reagiscono con l'acqua per dare l'acido solo in presenza di un acido forte o di una base forte (o biologicamente in presenza di enzimi).

In linea di principio, l'idrolisi di una ammide dovrebbe portare alla formazione di un acido carbossilico e una ammina.

idrolisi delle ammidi

In ambiente acido, però, l'ammina che si forma dal processo di idrolisi è protonata ed è presente quindi come ione amminio.

idrolisi acida ammidi

In ambiente basico, invece, l'acido carbossilico che si forma dal processo di idrolisi è deprotonato ed è presente quindi come anione carbossilato.

idrolisi basica delle ammidi

Meccanismo della reazione

L'idrolisi di un estere catalizzata dagli acidi è la reazione inversa della reazione di esterificazione di Fischer.

Il meccanismo della reazione acido-catalizzata delle ammidi è analogo a quello descritto nella idrolisi degli esteri alla quale vi rimandiamo per ulteriori approfondimenti.

Poichè tutti gli stadi sono reversibili, si può facilitare l'idrolisi usando un eccesso di acqua.

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