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Idrolisi acido-catalizzata degli esteri

Idrolisi di un estere in una soluzione acquosa acida diluita

Tutti i derivati degli acidi, ad eccezione dei nitrili sono in genere preparati dagli acidi, cosicchè, di solito, l'idrolisi di un derivato dell'acido non costituisce un metodo pratico per la preparazione di un acido.

Meccanismo della reazione

L'idrolisi di un estere è la reazione opposta all'esterificazione di Fischer.

Essa porta alla formazione di un acido carbossilico e di un alcol.

idrolisi di un estere

Idrolisi di un estere

La reazione procede in due stadi ognuno dei quali formato da tre passaggi distinti.

Nel primo passaggio della reazione il catalizzatore acido protona l'ossigeno carbonilico dell'estere.

estere protonato

L'estere protonato così formatosi è stabilizzato per risonanza.

risonanza protonato

Nel secondo passaggio della reazione si ha l'attacco nucleofilo di una molecola di acqua al carbonio carbonilico.

Si forma un intermedio tetraedrico carico positivamente.

intermedio tetraedrico

Nel terzo passaggio della reazione si ha la deprotonazione dell'intermedio tetraedrico.

deprotonazione

Nel quarto passaggio della reazione si ha la protonazione dell'ossigeno alcossidico dell'intermedio tetraedrico.

alcossidico

Nel quinto passaggio della reazione si ha la formazione dell'alcol e dell'acido carbossilico protonato.

acido carbossilico protonato

Nel sesto passaggio della reazione si ha la deprotonazione dell'acido carbossilico.

deprotonazione carbossilico

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