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Idratazione di alcheni

Addizione elettrofila agli alceni con formazione di alcoli

L'addizione di H2O agli alcheni è una delle possibili reazioni elettrofile agli alcheni.

In questo caso, però, essendo l'acqua un acido debole, non si addiziona spontaneamente al doppio legame di un alchene ma richiede la presenza di un acido forte che funge da catalizzatore.

Orientamento nell'idratazione degli alcheni

L'orientamento dell'addizione segue la regola di Markovnikov: l'idrogeno dell'acqua si addiziona all'atomo di carbonio del doppio legame che lega a sè il maggior numero di atomi di idrogeno, mentre il gruppo OH si addiziona al carbonio meno idrogenato.

La reazione può essere schematizzata nel seguente modo:

idratazione di alcheni

Riarrangiamenti

Dato che nell'addizione di H2O agli alcheni è coinvolto un carbocatione, questo può riarrangiare a carbocatione più stabile, per spostamento 1,2 di un idruro.

shift carbocationi

Tali riarrangiamenti sono molto frequenti nei casi in cui un carbocatione primario o secondario può riarrangiare al più stabile carbocatione terziario.

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