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Fenoli

Generalità e proprietà dei fenoli

I fenoli sono composti in cui un gruppo idrossilico (detto anche idrossilico, —OH) è legato ad un anello aromatico. Il più semplice tra tutti è il fenolo (C6H5—OH):

fenolo

Nomenclatura:

Nei fenoli monosostituiti, per indicare la posizione del sostituente, si usano i prefissi -orto (-o), -meta (-m), -para (-p):

nomenclatura fenoli

Per fenoli plurisostituiti, la numerazione procede in modo tale da dare agli atomi di carbonio dell'anello benzenico a cui sono legati i sostituenti, il numero più basso possibile:

nomenclatura fenoli

Nel caso che vi siano due sostituenti posti alla medesima distanza dal gruppo —OH del fenolo, si attribuisce la numerazione più bassa all'atomo di carbonio che lega il sostituente che precede in ordine alfabetico:

nomenclatura fenoli

Molti derivati del fenolo hanno nomi comuni. Ad esempio i metilfenoli sono noti come cresoli:

cresolo

Acidità dei fenoli:

I fenoli sono composti acidi con acidità simile a quella dell'acido solfidrico, e sono, in particolare, molto più acidi degli alcoli.

Questo perchè lo ione fenato C6H5O- che si ottiene dal fenolo per perdita di uno ione H+ è stabilizzato per risonanza.

La carica negativa di uno ione alcolato (RO-) è localizzata sull'atomo di ossigeno, nello ione fenato invece tale carica è delocalizzata sull'anello aromatico e questo stabilizza lo ione stesso:

acidità fenoli

I sostituenti, in particolare quelli posizionati in orto o para rispetto al gruppo —OH del fenolo, possono modificare, per effetto induttivo e per effetto mesomerico, l'acidità del fenolo stesso: i gruppi elettron-attrattori aumentano l'acidità, i gruppi elettron-donatori diminuiscono l'acidità.

Il o-nitrofenolo ad esempio è circa 600 volte più acido del fenolo. Ciò, come si è detto, è dovuta al fatto che il nitrogruppo è un potente elettron-attrattore sia per effetto induttivo che per risonanza:

fenoli acidità

Esercizi sui fenoli

Li trovi al seguente link: esercizi sui fenoli.

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