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Enantiomeri

Gli enantiomeri: immagini speculari non sovrapponibili

Le proprietà geometriche del tetraedro sono tali che, se i quattro sostituenti dell'atomo di carbonio centrale sono differenti, la molecola non possiede piano di simmetria.

Esistono quindi due modi diversi (configurazioni) di sistemare la geometria della molecola.

Questi due modi, differiscono per il fatto che non è possibile sovrapporre contemporaneamente tutti gli atomi di una figura a quelli dell'altra.

Queste due configurazioni sono immagini speculari non sovrapponibili e vengono dette enatiomeri.

Una molecola che non è sovrapponibile alla sua immagine speculare è detta chirale.

enantiomeri

Immagini speculari non sovrapponibili

Due enantiomeri posseggono le stesse caratteristiche fisiche tranne per il fatto di ruotare il piano della luce polarizzata della stessa quantità ma in direzioni opposte.

L'enantiomero destrogiro (cioè quello che ruota il piano della luce polarizzata in senso orario) si indica con la lettere "d" o con "+", mentre l'enenatiomero levogiro si indica con la lettera "l" o con il simbolo "-".

Mecolando in eguali quantità due enantiomeri si ottiene un miscuglio racemico che non fa ruotare il piano della luce polarizzata.

Se invece una molecola è sovrapponibile alla sua immagine speculare, non può dare luogo ad una coppia di enantiomeri ed esiste come un unico composto incapace di fare ruotare il piano della luce polarizzata.

no enantiomeri

Immagini speculari sovrapponibili

Esercizi di stereochimica

Li trovi al seguente link: esercizi di stereochimica.

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