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Enammine

Addizione di aldeidi e chetoni ad ammine secondarie: enammine

Le enammine sono composti caratterizzati dal gruppo >C=C-N<, in cui un gruppo amminico è direttamente legato ad un doppio legame carbonio-carbonio.

enammine

Il termine "enammina" identifica proprio il gruppo caratteristico di questi composti: il prefisso "en" indica la presenza del gruppo alchenico (doppio legame carbonio-carbonio), mentre il suffisso"ammina" indica la presenza del gruppo amminico.

Sintesi delle enammine

Le enammine si ottengono facendo reagire un aldeide o un chetone contenente almeno un α-idrogeno con una ammina secondaria (R2-NH).

formazione di enammine

Il meccanismo di reazione è simile a quello che si ha nella reazione di formazione delle immine.

Nel primo stadio della reazione l'ammina secondaria effettua un attacco nucleofilo al carbonio carbonilico. Si genera una carbinolammina.

enammine

Nello stadio successivo della reazione la carbinolammina perde un idrogeno in posizione β (beta) all'atomo di azoto.

Si ha la formazione di un doppio legame carbonio-carbonio.

Si noti che, a differenza di quanto avviene per le immine, in questo caso l'azoto non può perdere idrogeni (infatti non ne ha) e quindi non si può avere la formazione del doppio legame carbonio-azoto.

formazione di enammine

Le enammine che portano un idrogeno sull'atomo di azoto possono essere ottenute per tautomeria dalle corrispondenti immine (tautomeria immino-enamminica).

Altresì, in assenza di particolari disposizioni stabilizzanti, le enammine che portano un idrogeno sull'azoto non sono stabili e tautomerizzano a immine. L'equilibrio è spostato verso la forma imminica.

tautomeria immino enamminica

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