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Effetto induttivo

Effetto induttivo e stabilità dei carbocationi

La stabilità dei carbocationi viene spiegata in termini di due effetti: di induzione e di iperconiugazione.

L'effetto induttivo si ha quando i legami uniscono atomi a diversa elettronegatività.

Introduciamo l'argomento considerando un gruppo metilico legato ad un carbonio olefinico, come nel caso del propene: poichè il carbonio appartenente al doppio legame è ibridato sp2 e quindi è più elettronegativo, si verificherà uno spostamento degli elettroni del carbonio metilico (CH3―) verso il carbonio di tipo olefinico.

propene

Propene

Consideriamo ora l'effetto che si verifica sostituendo un idrogeno di un carbocatione con un gruppo metilenico ottenendo così un metilcarbocatione:

effetto induttivo

Nel metilcarbocatione si ha sovrapposizione di un orbitale ibridato sp3 del metile con il carbonio ibridato sp2 del carbocatione; siamo in una situazione simile a quella del propene con la differenza che, in quest'ultimo caso, il carbocatione porta una carica positiva che lo rende ancor più elettronegativo.

Si verifica pertanto uno spostamento degli elettroni del carbonio metilico (CH3―) al carbocatione: il risultato è che la presenza del gruppo metilico ha un sostanziale effetto stabilizzante sul carbocatione.

nitrogruppo

Pertanto, grazie all'effetto induttivo, la sostituzione con gruppi metilenici di un carbocatione, aumenta la sua stabilità.

L'effetto induttivo non è solo dei gruppi alchilici. Nella seguente tabella alcuni sostituenti non alchilici sono stati classificati a seconda del loro effetto elettrondonatore (+I) o elettronattrattore (-I).

sostituenti elettronattrattori o elettrondonatori

Così, ad esempio, se un gruppo nitro -NO2 (che presenta un forte effetto elettronattrattore) è legato al carbonio carico positivamente di un carbocatione, quest'ultimo risulterà meno stabile poichè la sua carica positiva risulterà rafforzata dalla presenza del nitrogruppo.

La stabilità dei carbocationi deriva oltre che dall'effetto induttivo, anche dalla iperconiugazione.

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