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Dieni

Dieni cumulati, coniugati ed isolati: generalità, proprietà e nomenclatura

I dieni sono idrocarburi contenenti due doppi legami carbonio-carbonio.

Per quanto riguarda le proprietà fisiche dei dieni, i composti che contengono meno di cinque atomi di carbonio sono usualmente dei gas incolori, i termini superiori sono in genere liquidi incolori, tranne casi particolari.

Classificazione dei dieni: cumulati, coniugati ed isolati

I doppi legami possono essere:

- cumulati, se si trovano in immediata successione. Es: C=C=C

- coniugati, quando sono separati da un legame singolo. Es: C=C-C=C

- isolati, se sono separati da due o più legami singoli. Es: C=C-C-C=C

classificazione dei dieni

Dall'alto verso il basso: diene coniugato, diene isolato e diene cumulato.

Le strutture che hanno due doppi legami carbonio-carbonio cumulati vengono definite alleni, dal nome dell'idrocarburo più semplice della serie (allene).

Le proprietà chimiche dei dieni possono essere molto differenti a seconda che i doppi legami siano cumulati, coniugati o isolati.

I dieni coniugati danno risonanza (si veda: risonanza nei dieni coniugati).

Un'altra caratteristica dei dieni coniugati è che addizionando acqua ad uno dei due doppi legami, danno tautomeria cheto-enolica:

dieni cumulati tautomeria cheto enolica

Nomenclatura dei dieni

La nomenclatura dei dieni segue le regole già viste della nomenclatura degli alcheni, con l'unica eccezione che devono essere indicati entrambi i doppi legami e che al posto del suffisso -ene si utilizza il suffisso -diene. Un'estensione semplice di questo approcio, permette di denominare i -trieni, -tetraeni e così via.

Come esempio riportiamo la struttura del 2-metil-1,3-butadiene:

nomenclatura dei dieni

Esercizi sulla nomenclatura di alcheni e di dieni

Se ti interessano esercizi sulla nomenclatura di alcheni e di dieni vai al seguente link: esercizi sugli alcheni e sui dieni.

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