chimica-online.it

Diastereoisomeri

Caratteristiche dei diastereoisomeri o diastereometri

Tutti gli isomeri configurazionali che non sono sovrapponibili e non sono enantiomeri sono detti diastereoisomeri o diastereomeri; in altre parole gli stereoisomeri che non sono enantiomeri sono detti diastereoisomeri.

In un composto contenente n atomi di carbonio asimmetrici, il numero massimo di stereoisomeri possibili è pari a 2n.

Occorre tenere presente che il numero di stereoisomeri previsto da questa regola è quello massimo.

A volte alcune caratteristiche strutturali riducono il numero effettivo di isomeri.

Nel caso più semplice di una molecola contenente due atomi di carbonio asimmetrici, i stereoisomeri possibili sono 2n = 4 tra i quali si possono identificare due coppie di enantiomeri.

Per esempio, nel 2,3-dicloropentano, molecola avente due carboni asimmetrici, è possibile distinguere quattro possibili stereoisomeri:

diastereoisomeri

Osservando attentamente i quattro isomeri è possibile osservare che ci sono due coppie di enantiomeri: in tutti e due i casi si tratta di immagini speculari non sovrapponibili (coppia 1-2 e coppia 3-4).

Le altre coppie (1-3, 1-4, 2-3, 2-4) non sono immagini speculari. Sono sicuramente stereoisomeri, ma non sono enantiomeri. Le coppie di stereoisomeri di questo tipo prendono il nome di diastereoisomeri.

Esercizi di stereochimica

Li trovi al seguente link: esercizi di stereochimica.

Studia con noi