Copulazione di due alogenuri alchilici
Preparazione degli alcani per copulazione di due alogenuri alchilici. Reazione di Wurtz
Gli alcani possono essere ottenuti per copulazione di due alogenuri alchilici.
Un primo alogenuro alchilico R―X (in cui X = F, Cl, Br, I) viene fatto reagire con il litio per dare il corrispondente composto organometallico (alchil-litio).
L'alchil-litio così ottenuto viene fatto reagire con ioduro rameoso CuI. Dalla reazione si forma un complesso cuprato (litio dialchilrame) che reagisce con un secondo alogenuro alchilico R'―X accoppiando i due residui alchilici dei due alogenuri.
La reazione è la seguente:
e può essere rappresentata schematicamente in questo modo:
Sintesi di Wurtz
L'uso del sodio a posto del litio è complicato dal fatto che il composto sodio-organico che si forma è molto reattivo e attacca il medesimo alogenuro alchilico che ancora non ha reagito. Il risultato di questa reazione è l'unione dei due residui alchilici per formare l'alcano corrispondente:
Questa reazione è dovuta al fatto che il legame R―Na ha un considerevole carattere ionico e il carbonio legato all'alogenuro si comporta da carbanione nucleofilo e sostituisce l'alogeno di un altro alogenuro alchilico con una reazione di tipo SN2.
Questa reazione è nota come reazione di Wurtz e ha un limitato interesse pratico.
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