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Cahn-Ingold-Prelog

Configurazione di Cahn-Ingold-Prelog

La configurazione di Cahn-Ingold-Prelog consente di assegnare la configurazione di uno stereocentro definendolo R o S a seconda dell'ordine con cui i diversi sostituenti sono disposti intorno all'atomo asimmetrico.

Secondo tale configurazione, i sostituenti legati allo stereocentro vengono numerati in base all'ordine di importanza e successivamente si orienta la molecola in modo tale che il sostituente a più bassa priorità venga spinto lontano dall'osservatore e gli altri tre gruppi puntino verso l'osservatore.

Non resta che disegnare una freccia circolare che va dal gruppo a priorità maggiore al gruppo a priorità minore perciò nella direzione 1 > 2 > 3.

Se tale freccia va in senso orario la configurazione è R, se invece ruota in senso antiorario la configurazione è S.

determinazione configurazione enantiomero

Determinazione della configurazione di un enantiomero

Esaminiamo il caso della D(+)-Gliceraldeide. Cominciamo osservando l'ordine dei numeri atomici degli atomi legati allo stereocentro: l'idrogeno ha numero atomico minore e quindi priorità inferiore mentre l'ossigeno ha numero atomico maggiore e quindi priorità superiore.

Ma cosa possiamo dire riguardo ai due atomi di carbonio ed alla loro priorità?

La regola dice che, se due o più atomi legati all'atomo asimmetrico hanno lo stesso numero atomico, dobbiamo considerare gli atomi ad essi legati.

In questo caso entrambi gli atomi di carbonio solo legati ad atomi di ossigeno ma nel gruppo aldeidico (-CHO) l'atomo di carbonio è legato all'ossigeno tramite un doppio legame e quindi ha priorità superiore:

configurazione assoluta gliceraldeide

Non sempre è facile lavorare con strutture spaziali. E' molto più semplice lavorare con le proiezioni di Fisher tenedo conto però delle seguenti regole:

1) si stabilisce la priorità dei quattro sostituenti

2) se il sostituente a priorità inferiore non occupa una delle due posizioni verticali della croce di Fischer (in modo tale che punti lontano dall'osservatore), si effettuano un numero di scambi pari tra i sostituenti in modo tale da collocare il sostituente a priorità inferiore in tale posizione:

configurazione di cahn ingold prelog

Il senso di rotazione della freccia che unisce i primi tre gruppi (1 > 2 > 3) ruota in senso orario e quindi la configurazione di Cahn-Ingold-Prelog è R.

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