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Composto mesi

Struttura o composto mesi

Per struttura o composto meso si intende un composto che, pur avendo atomi di carbonio asimmetrici è non chirale per l'esistenza di un piano di simmetria interno.

Un composto meso non devia il piano della luce polarizzata e quindi non presenta attività ottica.

Una struttura meso non deve essere confusa con una miscela racemica. E' vero che entrambe non presentano attività ottica ma la miscela racemica (miscela contenente quantità equimolecolari di due enantiomeri) è tutt'altra cosa rispetto ad un composto meso.

Definizione di composto meso

Per cercare di capire la definizione di "struttura" o "composto meso" consideriamo l'acido (2S-3R)-2,3-diclorosuccinico:

acido (2s-3r)-2,3-diclorosuccinico

Questo composto ha i due atomi di carbonio centrali (in posizione 2 e 3) che sono asimmetrici e quindi chirali.

La molecola presenta però un piano di simmetria (rappresentato nella figura seguente) che "taglia" la molecola in due parti identiche:

La molecola è pertanto una struttura meso.

Esempi di strutture meso

Altri esempi di strutture meso sono le seguenti:

strutture meso

Tutte queste hanno infatti atomi di carbonio asimmetrici ma presentano un piano di simmetria interno e quindi non deviano il piano della luce polarizzata.

NON sono strutture meso le seguenti:

non sono strutture meso

Queste due molecole non hanno piani di simmetria interni; le due strutture rappresentano una coppia di enantiomeri.

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