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Composti Aromatici

I composti Aromatici e il Benzene

Nel diciannovesimo secolo furono isolati una vasta gamma di composti ai quali fu dato il nome di "composti aromatici". Il termine "aromatico" venne utilizzato per definire, in contrapposizione ai composti alifatici, il loro gradevole odore.

Il capostipite di questi composti è il benzene che ha formula molecolare C6H6.

Nel corso degli anni il significato originale del termine "composto aromatico" è stato abbandonato e viene utilizzato oggigiorno per definire l'assetto elettronico di queste molecole simili al benzene, insature e poco reattive; il termine composto aromatico ha assunto pertanto il significato di composto altamente insaturo ma poco reattivo.

Oggi si dice che un composto è aromatico se è simile al benzene nelle sue proprietà.

Il capostipite di questi composti è dunque il benzene (o benzolo) la cui formula farebbe pensare ad un cicloesatriene:

composti aromatici

Il benzene però ha una reattività diversa dagli alcheni e predilige le reazioni di sostituzione alle reazioni di addizione elettrofila (tipiche degli alcheni).

La struttura del benzene ha interessato i chimici dal momento della sua scoperta, nel 1825, fino al 1931, anno in cui ne venne definitivamente chiarita la struttura.

Oggi sappiamo che la molecola del benzene può essere rappresentata da due strutture che differiscono solo per una diversa disposizione degli elettroni.

La molecola del benzene è un ibrido di risonanza fra due forme limite, nessuna delle quali rappresenta la struttura reale della molecola.

composti aromatici benzene

Le due forme limite sono separate da una freccia a due punte (risonanza) la quale indica come nessuna delle due strutture rappresenti adeguatamente la molecola ma come possano farlo entrambe.

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