Condensazione di Claisen incrociata
Condensazione di Claisen tra due esteri diversi
Usualmente la condensazione di Claisen utilizza un solo tipo di estere.
Nella condensazione di Claisen incrociata, invece, gli esteri utilizzati sono di due tipi, uno dei quali deve essere enolizzabile (e quindi deve possedere idrogeni in alfa al carbonile) mentre l'altro non deve essere enolizzabile.
Ciò permette di evitare la formazione di quattro β-chetoesteri diversi.
I due esteri vengono trattati con una base: ciò porta alla formazione di un nuovo legame carbonio-carbonio tra il carbonio-α di un estere ed il carbonio carbonilico di un altro estere.
Gli esteri non enolizzabili che usualmente vengono utilizzati nella condensazione di Claisen incrociata sono i seguenti: formiato di alchile, dialchil carbonato, ossalato di alchile e benzoato di alchile.
Come visto, la formazione di quattro β-chetoesteri diversi viene evitata utilizzando un estere non enolizzabile. Per evitare invece l'autocondensazione dell'estere enolizzabile, la reazione viene fatta avvenire in presenza di un eccesso di estere senza Hα.
Esempio di reazione
Facendo reagire un eccesso di dietil carbonato (estere non enolizzabile) con il fenilacetato di etile (estere enolizzabile) viene generato un solo β-chetoestere: il 2-Fenilpropandioato dietilico.
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