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Ciclopentano

Conformazione del ciclopentano

Il ciclopentano è l'alcano ciclico a cinque atomi di carbonio.

La sua formula grezza è C5H10.

E' un idrocarburo molto infiammabile che a temperatura ambiente si presenta come liquido incolore.

Conformazione del ciclopentano

Sebbene venga spesso rappresentata con un pentagono regolare, la molecola del ciclopentano non è una molecola planare.

Uno dei cinque gruppi metilenici ―CH2― si trova infatti fuori dal piano formato dagli altri quattro atomi di carbonio (conformazione a busta).

ciclopentano

L'atomo di carbonio fuori dal piano cambia continuamente; un atomo di carbonio fuori dal piano cerca infatti di rientrarvi scacciando quello che segue. In tale modo la non-planarità gira attorno all'anello. Tale fenomeno è noto come pseudorotazione.

Nella conformazione non planare del ciclobutano c'è un aumento di tensione angolare rispetto alla ipotetica molecola planare ma c'è anche una netta diminuzione di tensione torsionale.

Come è possibile notare dalla proiezione di Newman della figura seguente, la conformazione ripiegata del ciclopentano diminuisce l'eclissamento tra i legami C―H adiacenti, quindi i legami C―H non sono completamente eclissati, cosa che si realizzerebbe se il ciclobutano fosse piano.

conformazione del ciclopentano

Quindi, l'aumento di tensione angolare è nettamente compensato dalla diminuzione di tensione torsionale; ciò determina una struttura meno tensionata, meno instabile e quindi a minor contenuto di energia rispetto alla ipotetica conformazione piana.

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