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Ciclobutano

Conformazione del ciclobutano

Il ciclobutano è l'alcano ciclico a quattro atomi di carbonio. La sua formula grezza è C4H8 pertanto ad ogni atomo di carbonio sono legati due atomi di idrogeno.

E' un gas incolore ed altamente infiammabile.

Conformazione del ciclobutano

A differenza del ciclopropano, il ciclobutano non è piano.

Se il ciclobutano fosse piano avrebbe angoli di legame C―C―C di 90° e un elevato valore di tensione torsionale dovuto a più contributi di eclissamento dei legami C―H.

In realtà, il ciclobutano non è piano e adotta nello spazio una conformazione nella quale uno dei quattro gruppi metilenici ―CH2― è a 25° rispetto al piano definito dagli altri tre gruppi metilenici.

ciclobutano

Questo determina un aumento della tensione angolare (l'angolo di legame C―C―C è inferiore a quello che si avrebbe nella ipotetica molecola planare) ma riduce significativamente la tensione torsionale in seguito ad un minor contributo di eclissamento dei legami C―H.

conformazione del ciclobutano

Nella figura seguente è possibile notare l'elevata tensione torsionale dovuta all'ecclissamento dei legami C―H della ipotetica molecola planare.

Nella proiezione di Newman della conformazione piegata del ciclobutano (la vera conformazione adottata dal ciclobutano) è possibile invece notare il minor eclissamento dei legami C―H.

ciclobutano

Conclusioni

Il ciclobutano non è una molecola piana ma un atomo di carbonio si trova a 25° rispetto al piano formato dagli altri tre atomi di carbonio.

Il minor eclissamento dei legami C―H dovuto a questa conformazione piegata compensa la maggior tensione angolare determinando quindi una maggior stabilità della molecola.

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