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Cianidrine

Addizione di acido cianidrico ad aldeidi e chetoni

Le cianidrine sono composti organici in cui un gruppo idrossilico (-OH) e un gruppo ciano (-C≡N) sono legati allo stesso atomo di carbonio.

cianidrine

Sintesi di cianidrine

E' possibile ottenere cinidrine addizionando acido cianidrico (HCN) ad aldeidi o chetoni.

cianidrina

In pratica, siccome lavorare con l'acido cianidrico è estremamente pericoloso, la reazione viene condotta mescolando il composto carbonilico con lo ione cianuro e acidificando lentamente la soluzione.

Meccanismo della reazione

La stechiometria della reazione richiede l'addizione di HCN ma il meccanismo reale coinvolge l'attacco dello ione cianuro come nucleofilo (primo stadio della reazione).

primo stadio della reazione

Nel secondo stadio della reazione l'acido cianidrico dona un protone alla base coniugata della cianidrina generando la cianidrida e riformando il catalizzatore (CN-).

secondo stadio

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