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Chiralità

Chiralità di una molecola e dell'atomo di carbonio

Un atomo di carbonio è chirale quando è legato a quattro sostituenti diversi.

La molecola corrispondente non è sovrapponibile alla sua immagine speculare:

chiralita

Viceversa, se all'atomo di carbonio centrale sono legati solo tre sostituenti diversi, la molecola non è chirale e ruotandola, questa si sovrappone all'immagine speculare della molecola originale:

molecola non chirale

L'atomo di carbonio centrale al quale sono legati i quattro sostituenti diversi è detto centro stereogenico o stereocentro.

Lo stereocentro più comune è l'atomo di carbonio asimmetrico, ma esistono stereocentri non carboniosi come l'azoto, lo zolfo, il fosforo, ed altri.

La presenza di un carbonio asimmetrico (un carbonio legato a quattro sostituenti diversi) è di solito indicativo di una molecola chirale e a sua volta l'assenza di carboni asimmetrici usualmente indica che la molecola è achirale.

Occorre ricordare però che il criterio assoluto per giudicare se una molecola può esistere in due forme enantiomere è esclusivamente la chiralità molecolare.

La presenza di atomi di carbonio asimmetrici suggerisce che la molecola possa essere chirale.

Molte, ma non tutte, le molecole che contengono atomi asimmetrici sono però chirali.

Per valutare la chiralità di una molecola è pertanto necessario considerare la molecola nella sua interezza: una molecola che possiede un piano di simmetria non è chirale; viceversa, nessuna molecola chirale possiede un piano di simmetria.

Questo è dovuto al fatto che una molecola che possiede un piano di simmetria sarà sovrapponibile alla sua immagine speculare.

piano di simmetria

Il ciclopropilbromuro ha un piano di simmetria ed pertanto è una molecola achirale

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