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Amminoacidi o aminoacidi

Struttura e funzioni degli amminoacidi (aminoacidi)

Gli amminoacidi o aminoacidi sono composti organici che contengono nella molecola sia un gruppo acido (di solito un carbossile, -COOH) che un gruppo amminico (-NH2).

Da tutte le fonti naturali sono stati a tutt'oggi isolati e identificati oltre 100 amminoacidi.

La grande maggioranza di questi amminoacidi naturali hanno il gruppo amminico legato al carbonio α rispetto al gruppo carbossilico.

Nella maggior parte dei casi il carbonio in α porta anche un atomo di idrogeno. Il quarto legame chimico del carbonio in α è unito a un gruppo (-R) che ha più di 100 possibili variazioni.

Quindi la maggior parte degli amminoacidi naturali differisce solamente per la struttura del residuo organico (gruppo -R) legato al carbonio in α.

Pertanto la struttura generale di un α-amminoacido è la seguente:

amminoacido

Ovvero:

struttura di un amminoacido

Il gruppo -R può essere un atomo di idrogeno (nella glicina), una catena alifatica (ramificata o no, sostituita o no), un anello aromatico o un anello eterociclico.

Un fatto interessante e importante è che quasi tutti gli amminoacidi isolati dalle proteine hanno la configurazione L al carbonio α anche se alcuni amminoacidi isolati da fonti microbiologiche sono isomeri a immagine speculare, cioè hanno la configurazione D (enantiomeri).

L'estrema importanza biologica degli amminoacidi risiede soprattutto nel fatto che sono i costituenti fondamentali delle proteine, nelle quali essi sono collegati l'uno all'altro mediante legami tra il gruppo carbossile di una molecola e il gruppo amminico di un'altra molecola (legame peptidico), secondo lo schema:

legame peptidico

Formazione del legame peptidico

Punto isoelettrico e zwitterione

Dato che la funzione dell'acido carbossilico è acida e il gruppo amminico è basico gli amminoacidi sono sostanze anfotere.

Un amminoacido può esistere quindi in una forma completamente protonata (forma cationica) o in una forma completamente deprotonata (forma anionica). A seconda del pH della soluzione dell'amminoacido, può prevalere la forma cationica o la forma anionica dell'amminoacido.

In particolare, per pH molto acidi prevale la forma cationica, per pH molto basici prevale la forma anionica.

forme di un amminoacido

Esiste un pH al quale l'amminoacido è presente in forma di ione dipolare (zwitterione). Questo valore di pH (caratteristico per ciascun amminoacido) si chiama punto isoelettrico.

Amminoacidi essenziali e non essenziali

Fra gli amminoacidi dei materiali viventi, sono circa 20 quelli che vengono a costituire le proteine che si trovano in natura; i rimanenti sono degli intermedi o dei prodotti finali del metabolismo.

Tutte le specie viventi sono capaci di sintetizzare amminoacidi, molte specie tuttavia sono incapaci di sintetizzare entro il proprio sistema metabolico tutti gli amminoacidi occorrenti alla vita della loro specie.

Gli otto amminoacidi con questo speciale significato per la specie umana vengono chiamati amminoacidi essenziali. Essi sono: la valina, la leucina, l'isoleucina, la fenilalanina, il triptofano, la treonina, la metionina e la lisina.

Questi sono essenziali non perché sono i soli amminoacidi richiesti nel funzionamento della vita umana, ma perché essi sono essenziali nella dieta della specie umana, poiché le nostre cellule non riescono a sintetizzarli.

I restanti 12 amminoacidi possono essere sintetizzati nelle cellule da prodotti di partenza più semplici contenenti carbonio, idrogeno, ossigeno e azoto.

Essi sono chiamati amminoacidi non essenziali e sono: l'alanina, l'arginina, l'acido aspartico, la cisteina, l'acido glutammico, la glicina, la prolina, la serina, la tirosina, l'asparagina, l'istidina e la glutammina.

Nella tabella di seguito sono riassunti formule e nomi dei 20 amminoacidi presenti negli organismi viventi.

I nomi in grassetto si riferiscono agli 8 amminoacidi essenziali.

formule e nomi dei 20 amminoacidi presenti negli organismi viventi

Le proteine mangiate dall'uomo (e dagli altri animali) vengono completamente idrolizzate ad amminoacidi e quindi questi possono essere utilizzati come mattoni per costruire le proteine dell'individuo.

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