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Ammidi

Generalità e proprietà delle ammidi

Le ammidi sono composti che derivano dagli acidi carbossilici e hanno la seguente struttura generale:

ammidi

Quella appena descritta è una ammide primaria, ma esistono anche, a seconda del numero di sostituenti presenti sull'azoto, ammidi secondarie e ammidi terziarie:

ammide primaria secondaria terziaria

Nomenclatura delle ammidi

Le ammidi vengono chiamate col nome dell'acido da cui derivano sostituendo al suffisso -ico il suffisso -ammide.

Per le ammidi secondarie e terziarie, i gruppi legati all'azoto vengono preceduti dalla lettera N. Alcuni esempi:

Metanammide (formammide):

formammide

Etanammide (acetammide):

acetammide

N-Metilmetanammide (N-Metilformammide):

N-Metilformammide

N,N-Dietilbenzammide:

N,N-Dietilbenzammide

Proprietà generali

Le ammidi sono composti che forrmano facilmente legami a idrogeno:

ammidilegami idrogeno

per tale motivo hanno punti di ebollizione e di fusione inaspettatamente alti in rapporto alla lora massa molecolare. Gruppi alchilici legati all'azoto tendono a diminuire la possibilità di formare legami a idrogeno e diminuiscono il punto di ebollizione e il punto di punto fusione dell'ammide.

Preparazione delle ammidi

Le ammidi si possono ottenere in vari modi:

- Per reazione tra ammine (R2NH) ed esteri (R'COOR'').

Dalla reazione si sviluppa anche una molecola di alcol (R''OH):

R2NH + R'COOR'' → R'CONR2 + R''OH

- Per reazione tra ammine (R2NH) e cloruri acilici (R'COCl) con formazione di alchilamminio cloruro (R2NH2+ Cl-):

2 R2NH + R'COCl → R'CONR2 + R2NH2+ Cl-

- Per reazione di ammine con anidridi (R'COOCOR'') con formazione di alchilamminio carbossilato (R2NH2+ R''COO-):

2 R2NH + R'COOCOR'' → R'CONR2 + R2NH2+ R''COO-

In queste due utime reazione sono necessari due equivalenti di ammina.

- Per reazione tra ammine e acidi carbossilici.

Il processo si sviluppa in due stadi: nel primo si forma un carbossilato di amminio (R''2NH2+RCOO-) che per riscaldamento si decompone per dare un'ammide:

R''2NH + RCOOH → R''2NH2+RCOO- → RCONR''2 + H2O

Idrolisi delle ammidi

Per idrolisi delle ammidi si ottengono acidi carbossilici:

RCONH2 + H2O → RCOOH + NH3

La reazione solitamente viene condotta tramite riscaldamento prolungato e in presenza di catalizzatori acidi o basici.

Riduzione delle ammidi

Utilizzando l'idruro di litio alluminio è possibile ridurre le ammidi ad ammine.

Esercizi sulla nomenclatura delle ammidi

Se ti interessano li trovi qui: esercizi sulla nomenclatura delle ammidi.

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