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Aogenuri Acilici

Generalità e proprietà degli alogenuri acilici

Gli alogenuri acilici derivano dagli acidi carbossilici per sostituzione del gruppo —OH dell'acido con un alogeno

alogenuro acilico

X = alogeno (solitamente Cl o Br)

Si preparano facilmente dagli acidi per reazione con cloruro di tionile (SOCl2) o pentacloruro di fosforo (PCl5):

RCOOH + SOCl2 → RCOCl + SO2 + HCl

Nomenclatura

La nomenclatura degli alogenuri acilici prevede la sostituzione del suffisso -ico dell'acido con il suffisso -ile, preceduto dal nome dell' alogeno X. In generale quindi il nome di un estere è: alogenuro di alcanoile.

Di seguito sono riportate le strutture dei seguenti alogenuri acilici:

  • cloruro di formile (cloruro di metanoile);
  • cloruro di acetile (cloruro di etanoile, formato da un acetile legato ad un atomo di cloro);
  • cloruro di benzoile:

cloruri acilici

Gli alogenuri acilici sono sostanze altamente irritanti: in particolare il cloruro di benzoile viene impiegato come lacrimogeno.

Se ti interessano esercizi sulla nomenclatura di questi composti li trovi qui: esercizi sulla nomenclatura di alogenuri acilici.

Reazioni degli alogenuri acilici

Tra tutti i derivati degli acidi carbossilici, gli alogenuri acilici sono i più reattivi:

Reazione degli alogenuri acilici con acqua

RCOCl + H2O → RCOOH + HCl 

La reazione porta alla formazione dell'acido carbossilico.

Reazione degli alogenuri acilici con gli alcoli

RCOCl + R'OH → RCOOR' + HCl

La reazione porta alla formazione di un estere.

Reazione degli alogenuri acilici con ammoniaca

RCOCl + NH3 → RCONH2 + HCl

La reazione porta alla formazione di un ammide.

Reazione degli alogenuri acilici con un ammina

RCOCl + R2'NH → RCONR2' + HCl

La reazione porta alla formazione di un ammide.

Reazione degli alogenuri acilici con un acido carbossilico

RCOCl + R'COOH → RCOOCOR' + HCl

La reazione porta alla formazione di una anidride.

Preparazione degli alogenuri acilici

Per la preparazione degli alogenuri acilici si veda: preparazione degli alogenuri degli acidi.

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