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Alogenazione del benzene

Meccanismo della reazione di alogenazione del benzene

L'alogenazione del benzene viene condotta mescolando assieme un alogeno e il benzene in presenza di un acido di Lewis come catalizzatore (FeBr3).

alogenazione del benzene

La molecola Br2 (ma lo stesso discorso vale anche per Cl2) è infatti un elettrofilo scadente e come tale non reagisce direttamente con il benzene a una velocità sufficiente perchè la reazione sia utilizzabile.

Tuttavia, l'aggiunta di un catalizzatore come un acido di Lewis fa sì che la reazione fra benzene e bromo proceda facilmente.

La funzione dell'acido di Lewis è quella di convertire il debole elettrofilo Br2 nell'elettrofilo più forte Br+ (ione bromonio).

Br2 + FeBr3 → FeBr4- + Br+

Lo ione Br+ così prodotto si lega all'anello aromatico portando alla formazione dello ione benzenonio la cui carica positiva è delocalizzata per risonanza.

La reazione viene completata dalla perdita di un protone dello ione benzenonio; viene ristabilita in questo modo l'aromaticità iniziale. Il protone espulso reagisce con lo ione FeBr4- (è anzi probabile che sia lo stesso ione FeBr4- a favorirne il distacco) secondo la seguente reazione:

AlBr4- + H+ → AlBr3 + HCl

Si rigenera in questo modo AlBr3 che ha quindi funzioni di catalizzatore.

La reazione complessiva può essere schematizzata nel seguente modo:

bromurazione del benzene

Clorurazione del benzene

Il benzene e gli altri composti aromatici danno una reazione di clorurazione, in presenza di un catalizzatore opportuno.

Uno ione cloronio Cl+ viene generato dal cloro (Cl2) e da un acido di Lewis (AlCl3) e il Cl+ attacca l'anello nella stessa maniera del Br+.

Iodurazione del benzene

Lo iodobenzene può essere ottenuto dal benzene e dall'I2.

Come catalizzatore essenziale si usa di solito HNO3.

La funzione esatta dell'acido nitrico è oscura, ma probabilmente converte l'I2 nella specie più reattiva I+.

In pratica però gli iodobenzeni non vengono preparati per iodurazione diretta ma piuttosto attraverso gli amminocomposti.

Fluorurazione del benzene

La fluorurazione diretta del benzene non è utilizzabile in condizioni normali, dato che il fluoro è un agente ossidante così potente da reagire in modo esplosivo con la maggior parte dei composti organici.

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