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Aldosi

Che cosa sono gli aldosi?

I carboidrati (o glucidi) sono una classe di biomolecole che svolgono un importante ruolo energetico nei processi vitali.

Si tratta di composti organici contenenti gruppi carbonilici >C=O (aldeidici o chetonici) e gruppi idrossilici (-OH).

I glucidi possono essere classificati in monosaccaridi, disaccaridi e polisaccaridi.

I disaccaridi sono sostanze solide che nascono per condensazione di due monosaccaridi.

I polisaccaridi invece sono macromolecole formate dall’unione di numerose molecole di monosaccaridi (uguali o diversi) uniti da legame covalente ed hanno peso molecolare variabile in base al numero di costituenti.

I monosaccaridi (chiamati anche monosi o zuccheri semplici) possono essere classificati in aldosi e chetosi.

Gli aldosi sono monosaccaridi caratterizzati dalla presenza di una funzione aldeidica.

Tipico esempio di aldoso è il glucosio, la cui struttura è rappresentata qui di seguito. Si noti il carbonio della funzione aldeidica in posizione 1:

glucosio

Struttura del glucosio, un aldoesoso.

Negli aldosi, la funzione aldeidica libera è presente soltanto nella struttura aperta dei monosaccaridi. In seguito a ciclizzazione dei monosaccaridi, la funzione aldeidica reagisce con uno dei gruppi -OH portando alla chiusura di un anello a 5 o a 6 atomi mediante la formazione di un emiacetale.

Così, ad esempio, il glucosio chiude un anello formando un emiacetale e solo una piccola quantità di forma aldeidica libera rimane in equilibrio con la forma emiacetalica in soluzione.

Occorre osservare che la chiusura dell'anello converte il carbonio aldeidico in un carbonio asimmetrico.

Per cui si avranno 2 emiacetali in soluzione acquosa, in equilibrio con l'adeide; essi sono designati con le lettere α e ß:

mutarotazione

Classificazione degli aldosi

A seconda del numero di atomi di carbonio che costituiscono la loro molecola, gli aldosi possono essere classificati in:

  • aldotriosi (la molecola è formata da 3 atomi di carbonio);
  • aldotetrosi (la molecola è formata da 4 atomi di carbonio);
  • aldopentosi (la molecola è formata da 5 atomi di carbonio);
  • aldoesosi (la molecola è formata da 6 atomi di carbonio).

Esempi di aldosi

Esempi di aldosi sono:

  • ribosio: è un pentoso indispensabile per gli essere viventi;
  • desossiribosio: è un pentoso che differisce dal ribosio per l'assenza di un atomo di ossigeno in posizione 2;
  • glucosio: è un aldoesoso che, nel mondo vegetale, viene sintetizzato attraverso il processo della fotosintesi clorofilliana;
  • mannosio: è un aldoesoso che, in natura, non si trova quasi mai allo stato libero ma lo si trova in numerosi polisaccaridi semplici e complessi.

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