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Alcoli

Generalità, proprietà e nomenclatura degli alcoli

Gli alcoli sono sostanze organiche che derivano formalmente da un alcano per sostituzione di un atomo di idrogeno con un gruppo idrossilico (o idrossile) —OH.

alcoli

Negli alcoli ROH (R = gruppo alchilico) l'idrogeno è debolmente acido (pKa = 15,5÷19) a causa dell'elevata elettronegatività dell'ossigeno che permette di sopportare in modo efficace una carica negativa:

alcoli

Nomenclatura degli alcoli

La nomenclatura tradizionale degli alcoli si ottiene dal nome del gruppo alchilico preceduto dal termine alcol.

Nella nomenclatura IUPAC bisogna determinare la catena più lunga contenente il gruppo ossidrilico (che non necessariamente deve essere la più lunga in assoluto) e il suffisso -o dell'alcano corrispondente viene sostituito dal suffisso -olo dell'alcol.

Pertanto:

CH3OH Metanolo (Alcol metilico)

CH3CH2OH Etanolo (Alcol etilico)

alcoli nomenclatura

Alcoli primari, secondari e terziari

Gli alcoli possono essere classificati come primari, secondari e terziari a seconda del numero di gruppi alchilici legati al carbonio che porta il gruppo -OH.

Negli esempi riportati in precedenza, l'alcool isopropilico è un alcol secondario mentre il 2-Etil-1-pentanolo è un alcol primario.

alcol primario secondario terziario

Proprietà degli alcoli

Gli alcoli metilico, etilico, n-propilico, isopropilico, t-butilico e molti alcoli poliossidrilati sono completamente miscibili in acqua.

Gli altri variano fra l'essere debolmente solubili a insolubili, secondo il numero di atomi di carbonio che hanno per ogni gruppo ossidirlico.

In genere un gruppo ossidrilico può solubilizzare da tre a quattro atomi di carbonio.

Gli alcoli hanno un punto di ebollizione assai più alto dei corrispondenti idrocarburi o di molti altri composti a simile peso molecolare.

L'alta solubilità in acqua e i punti di ebollizione inaspettatamente alti possono essere attribuiti all'intervento di legami a idrogeno intermolecolari.

Esercizi sugli alcoli

Li trovi al seguente link: esercizi sugli alcoli.

Se sei invece interessato ad un software che permette di disegnare le molecole, allora vai alla seguente pagina: come si usa ChemSketch.

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