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Alchilazione degli alchini terminali

Preparazione di alchini per alchilazione dell'etino e degli alchini terminali

Gli 1-alchini R―C≡C―H mostrano un'acidità maggiore rispetto agli altri idrocarburi (al riguardo si veda: acidità degli alchini); pertanto la reazione acido-base fra un 1-alchino ed una base forte porta al sale corrispondente (alchilacetiluro).

alchilazione alchini terminali

Gli alchilacetiluri sono dei reagenti nucleofili che attraverso una reazione di sostituzione nucleofila (SN2) reagiscono facilmente con un alogenuro alchilico.

Il risultato globale della reazione è la alchilazione di un acetiluro con formazione di un derivato acetilenico a catena più lunga.

alchilazione acetiluro

Questa reazione è limitata a quelle situazioni in cui l'agente alchilante (il bromuro o il solfonato di alchile) è primario poichè gli alogenuri alchilici secondari e terziari tendono a dare reazione di eliminazione (E2).

eliminazione E2

A parte questa limitazione, il metodo suddetto viene utilizzato largamente per la preparazione di numerosi derivati acetilenici, come è mostrato dagli esempi seguenti.

preparazione derivati acetilenici

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