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Addizione elettrofila

Addizione di un elettrofilo al doppio o al triplo legame carbonio-carbonio

L'addizione elettrofila è la reazione secondo cui un generico elettrofilo E+ si lega ad uno dei due atomi di carbonio di un doppio o di un triplo legame (presenti rispettivamente in un alchene o in un alchino).

L'altro atomo di carbonio si lega ad un nucleofilo Nu-.

addizione elettrofila

Le addizioni elettrofile riguardano essenzialmente il doppio legame C=C e il triplo legame C≡C.

In questi casi infatti gli elettroni dei legami multipli sono ben accessibili (favorendo l'addizione elettrofila) e riparano inoltre la molecola da una eventuale addizione nucleofila.

Meccanismo della reazione

La reazione avviene in due stadi.

Nel primo stadio della reazione si ha l'addizione dell'elettrofilo al doppio o al triplo legame carbonio-carbonio. Si genera un carbocatione.

Nel secondo stadio della reazione si ha l'addizione del nucleofilo Nu- al carbocatione.

meccanismo addizione elettrofila

L'addizione elettrofila segue la regola di Markovnikov e pertanto è una reazione regioselettiva.

L'addizione elettrofila non è però una reazione stereoselettiva. Nel secondo stadio della reazione infatti il nuclofilo può legarsi indifferentemente ad entrambi i lobi dell'orbitale p del carbonio carbocationico. Si formano entrambi gli stereoisomeri in egual quantità.

stereoisomeri

Solo una particolare classe di elettrofili (I+, Br+, HgX+, RS+) reagiscono invece in modo stereospecifico.

Al termine del primo stadio della reazione viene generato infatti uno intermedio a ponte nel quale l'elettrofilo è simultaneamente legato ad entrambi gli atomi di carbonio.

L'attacco del nucleofilo avviene forzatamente dalla parte opposta dell'elettrofilo e questo genera una addizione di tipo trans.

Anche in questo caso viene rispettata la regola di Markovnikov.

ponte alonio

Riarrangiamenti

Poichè al termine del primo stadio della reazione viene generato un carbocatione, allo scopo di assumere una configurazione più stabile sono possibili fenomeni di trasposizione 1,2 (idruro a o alchile).

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