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Acidi bicarbossilici

Generalità e proprietà degli acidi bicarbossilici

Gli acidi bicarbossilici o acidi dioici (erroneamente chiamati anche acidi dicarbossilici) sono acidi organici caratterizzati dalla presenza di due gruppi carbossilici (—COOH).

A questa categoria appartengono anche acidi che hanno i due gruppi carbossilici legati ad anelli aromatici come ad esempio l'acido ftalico e l'acido tereftalico.

Nomenclatura degli acidi bicarbossilici

La nomenclatura IUPAC degli acidi bicarbossilici, prevede la sostituzione del suffisso -o dell'alcano corrispondente con il suffisso -dioico e si premette la parola acido.

La nomenclatura tradizionale degli acidi bicarbossilici deriva da parole latine o greche che ne indicano la fonte originale.

I primi sei termini della serie degli acidi bicarbossilici a catena non ramificata sono riportati nella tabella seguente:

Per ricordare l'iniziale del nome tradizionale dell'acido carbossilico, basta ricordare l'iniziale di ciascuna parola della seguente frase: ohimè, mangio solo gelati al pistacchio.

Alla categoria degli acidi bicarbossilici appartengono anche l'acido fumarico (acido E-butendioico),

l'acido maleico (acido Z-butendioico)

e, come detto in precedenza, anche quegli acidi che hanno i due gruppi carbossilici legati ad anelli aromatici (come ad esempio l'acido ftalico e l'acido tereftalico).

Proprietà degli acidi bicarbossilici

Per gli stessi motivi descritti per gli acidi carbossilici, anche gli acidi bicarbossilici sono composti polari che possono legarsi facilmente in coppie formando legami a idrogeno tra il carbonile di un acido e l'ossidrile dell'altro e viceversa. Come conseguenza gli acidi bicarbossilici hanno punti di ebollizione piuttosto elevati.

In soluzione acquosa gli acidi bicarbossilici si dissociano per formare due anioni carbossilati (-COO-) e due idrogenioni (H+) secondo il seguente equilibrio:

HOOC-COOH <==> -OOC-COO- + 2 H+

La spiccata acidità degli acidi bicarbossilici è dovuta a due fattori: l'effetto di risonanza e l'effetto induttivo.

Esercizi sugli acidi carbossilici

Li trovi al seguente link: esercizi sugli acidi carbossilici.

Se sei invece interessato ad un software che permette di disegnare le molecole, allora vai alla seguente pagina: come si usa ChemSketch.

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