Sintesi dell'aspirina
Relazione di laboratorio: sintesi dell'aspirina
Introduzione
L'esterificazione di un fenolo è possibile utilizzando i derivati più reattivi degli acidi carbossilici come ad esempio anidridi o cloruri acilici.
In questa esperienza di laboratorio l'ossidrile fenolico dell'acido salicilico viene esterificato per reazione con anidride acetica alla temperatura di 70-80 °C.
La reazione può essere rappresentata nel seguente modo:
Bisogna evitare di operare oltre gli 80°C in quanto si potrebbe avere una reazione collaterale tra il gruppo -OH e il gruppo -COOH di due molecole diverse di acido salicilico.
Attrezzature
Provettone in vetro
2 becher da 250 mL
Beuta codata
Imbutino di Hirsch
Imbuto Buchner
Beuta codata da 100 mL
Bacchetta di vetro
Filtro di carta
Bilancia tecnica
Becco Bunsen
Treppiede con reticella
Pipetta graduata da 10 mL
Propipetta
Materiali e reagenti
Acido salicilico C7H6O3
Anidride acetica (CH3CO)2O
Acido fosforico H3PO4 concentrato
Etanolo C2H5OH al 95%
Procedimento
In un provettone si pongono 0,45 g di acido salicilico, 1 mL di anidride acetica e 2 gocce di acido fosforico concentrato.
Si immerge il provettone per 15 minuti all'interno di un bagnomaria mantenuto alla temperatura di 70-80°C.
Alla soluzione ancora calda si aggiungono 3 mL di acqua e si lascia raffreddare. Con questa operazione si idrolizza l'eccesso di anidride acetica.
Si pone il provettone in un bagno di acqua e ghiaccio.
Allo scopo di favorire la cristallizzazione del prodotto di reazione, si gratta la parete interna del provettone con la bacchetta di vetro.
L'aspirina precipita formando cristalli bianchi.
Si filtra l'aspirina impura tramite imbutino di Hirsch.
Si cristallizza nuovamente l'aspirina utilizzando la minima quantità di soluzione idroalcolica (4 parti di acqua e 1 di etanolo) e si filtra su imbuto Buchner.
Si secca all'aria.
Si determina la resa della reazione, spettro IR e punto di fusione (135°C)
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