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Tiramina

Che cos'è la tiramina?

La tiramina o tirammina è una molecola biologica (biomelecola).

Il suo nome IUPAC è 4-idrossifeniletanammina ma è conosciuta anche come 4-idrossi-fenetilamina,
para-β-amminoetilfenolo o 4-(2-amminoetil)-fenolo.
La tiramina è un composto aromatico e un’ammina biologica.

Presenta la seguente struttura:

Struttura della tiramina

Struttura della tiramina.

La si trova, oltre che nell’organismo, anche in numerosi alimenti:

  • salumi;
  • formaggi stagionati;
  • salsa di soia;
  • vino rosso;
  • pesce;
  • cioccolato;
  • fave;
  • minestre;
  • yogurt;
  • fichi;
  • avocado;
  • banane;
  • alcolici;
  • lievito di birra;
  • cocco;
  • caffè;
  • piselli.

Meccanismo d’azione della tiramina

Il principale meccanismo d’azione della tiramina consiste nell’aumento del rilascio di noradrenalina dalle vescicole, che determina un incremento nella concentrazione di tale neurotrasmettitore.

Inoltre, da studi recenti è emerso che la tiramina potrebbe essere un neurotrasmettitore. Infatti, essa è presente nel cervello.

Sono stati identificati dei recettori ai quali la tiramina si lega. I recettoro della tiramina sono i Trace amine-associated receptor 1 e 2 (TAAR1 e 2).

Questi appartengono alla famiglia dei recettori associati a proteina G; essi sono localizzati nel cervello e nei reni.

Proprietà biologiche della tiramina

La tiramina svolge diverse funzioni nell’organismo.

Le proprietà biologiche della tiramina sono il risultato dell’aumento di noradrenalina nello spazio sinaptico e del legame ai recettori TAAR1 e 2.

Il fatto che ci siano recettori per la tiramina suggerisce che questa sostanza eserciti degli effetti biologici in maniera diretta.

I principali effetti della tiramina sull’organismo sono i seguenti:

  • vasocostrizione;
  • aumento della pressione sanguigna;
  • aumento della frequenza cardiaca;
  • regolazione delle monoammine nel sistema nervoso centrale;
  • chemotassi dei globuli bianchi;
  • percezione degli odori.

Metabolismo della tiramina

La tiramina viene sintetizzata nell’organismo a partire dall’amminoacido tirosina.

La tirosina subisce reazione di decarbossilazione; tale reazione è catalizzata dall’enzima tirosina decarbossilasi.

Biosintesi della tiramina

Biosintesi della tiramina.

La tiramina, nel cervello, può essere convertita in dopamina. Inoltre, la tiramina può essere metilata a formare i metaboliti N-metiltiramina (reazione catalizzata dall’enzima feniletanolammina N-metiltransferasi), N,N-dimetiltiramina o ordenina e N,N,N-trimetiltiramina o candicina. In aggiunta, la tiramina può essere convertita in octopamina.

Tale reazione è catalizzata dall’enzima dopamina beta-idrossilasi, che utilizza l’acido ascorbico (vitamina C) come cofattore.

Formazione dell’octopamina

Formazione dell’octopamina.

La tiramina può essere ossidata anche dalle monoamminoossidasi (MAO); in genere, la MAO-A degrada la tiramina.

Nel caso in cui la MAO-A venga inibita, anche la forma dell’enzima MAO-B può metabolizzare la tiramina.

L’assunzione di farmaci che inibiscono le MAO, usati spesso come antidepressivi, riduce il metabolismo della tiramina, determinandone un aumento della concentrazione, che porta alle crisi ipertensive, che si manifestano spesso con cefalea.

Pertanto, è necessario ridurre l’assunzione di cibi contenenti tiramina nel caso in cui si faccia uso di inibitori delle MAO.

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