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Piroxicam

Che cos'è il piroxicam?

Il piroxicam è un farmaco appartenente alla classe dei FANS (farmaci antinfiammatori non steroidei).

Il suo nome IUPAC è:

4-idrossi-2-metil-N-(2-piridinil)-2H-1,2-benzotiazin-3-carbossamide-1,1-diossido.

Il piroxicam è un composto eterociclico; appartiene a una sottoclasse di FANS, gli oxicam.

Presenta la seguente struttura chimica:

Struttura del piroxicam

Struttura del piroxicam.

Meccanismo d’azione del piroxicam

Il piroxicam, appartenendo ai FANS, lega e inibisce gli enzimi ciclossigenasi a livello centrale e periferico.

Essendo un oxicam, esso agisce in maniera non selettiva nei confronti delle isoforme della ciclossigenasi. Infatti, il piroxicam inibisce sia l’isoforma COX-1 che la COX-2.

Le ciclossigenasi (COX) o prostaglandina-endoperossido sintasi hanno la funzione di catalizzare la reazione di conversione dell’acido arachidonico in prostaglandina H2, il precursore delle prostaglandine (che sono mediatori dell’infiammazione).

Inoltre, esse entrano in gioco anche nell’attività fisiologica di diversi organi, come i reni, il fegato, il sistema cardiovascolare e l’apparato digerente.

La prostaglandina H2 è anche il precursore della prostaciclina o prostaglandina I2, che inibisce l’aggregazione piastrinica e induce vasodilatazione.

Il piroxicam, quindi, bloccando la produzione di prostaglandine, determina una riduzione dell’infiammazione.

Inoltre, tale farmaco fa parte, in base alla modalità con cui si lega alla ciclossigenasi, dei FANS di classe 1, poiché si lega all’enzima attraverso un meccanismo di inibizione competitivo semplice.

Indicazioni terapeutiche del piroxicam

Il piroxicam, per le sue proprietà antinfiammatorie, analgesiche e antipiretiche, ha trovato diverse applicazioni terapeutiche:

  • dolore lieve;
  • dolore moderato;
  • artrosi;
  • artrite reumatoide;
  • osteoartriti;
  • spondilite anchilosante;
  • dismenorrea;
  • dolore post-operatorio;
  • mal di denti;
  • protezione da ischemia.

Tuttavia, per molti usi, gli sono preferiti altri FANS. Questo rende il piroxicam un farmaco non di prima scelta.

Farmacocinetica del piroxicam

Il piroxicam  può essere assunto per via orale, sublinguale, rettale o topica.

L’assorbimento è completo, ma la presenza di cibo nello stomaco lo ritarda.

Il piroxicam, che si lega per il 99% alle proteine plasmatiche, raggiunge il latte materno.

Esso subisce prevalentemente reazioni di idrossilazione. I metaboliti così formati vengono poi eliminati, immodificati o in seguito a glucuronazione. L’enzima maggiormente coinvolto nel metabolismo del piroxicam è l’isoforma CYP2C9 del citocromo P450.

Tale farmaco viene eliminato prevalentemente sotto forma di metaboliti. L’escrezione è per via renale, ma una piccola porzione della dose di piroxicam viene eliminata per via fecale.

L’emivita del farmaco è variabile tra le 45 e le 50 ore.

Effetti collaterali del piroxicam

Il piroxicam, come gli altri FANS, può indurre diversi effetti indesiderati. Tra i più comuni effetti collaterali del piroxicam, vi sono:

  • ulcera;
  • nausea;
  • vomito;
  • flatulenza;
  • diarrea;
  • costipazione;
  • dolore addominale;
  • gastrite;
  • sanguinamento;
  • capogiri;
  • vertigini;
  • cefalea;
  • nervosismo;
  • depressione;
  • confusione;
  • fotosensibilizzazione;
  • sonnolenza;
  • tinnito;
  • rischio di eventi cardiovascolari;
  • scompenso cardiaco;
  • ipertensione;
  • edema;
  • sindrome di Stevens-Johnson;
  • necrolisi epidermica tossica;
  • pancreatite;
  • danno epatico;
  • insufficienza renale;
  • disturbi visivi;
  • polmonite eosinofila.

L’utilizzo di piroxicam è fortemente sconsigliato in caso di gravidanza, infatti il farmaco potrebbe causare:

  • aborto;
  • malformazioni cardiache;
  • gastroschisi.

L’uso di piroxicam è sconsigliato in caso di allattamento, visto che il farmaco viene escreto nel latte materno.

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