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Nimesulide

Che cos'è la nimesulide?

La nimesulide, nota anche come 4-nitro-2-fenossimetansolfonanilide, è un farmaco appartenente alla classe dei FANS (farmaci antinfiammatori non steroidei).

Il suo nome IUPAC è:

N-(4-Nitro-2-fenossifenil)-metansulfonammide.

Presenta la seguente struttura chimica:

Struttura della nimesulide

Struttura della nimesulide.

Meccanismo d’azione della nimesulide

La nimesulide, appartenendo alla classe dei FANS, inibisce l’azione dell’enzima ciclossigenasi a livello centrale e periferico.

Essa blocca sia la COX-1 che la COX-2, le isoforme della ciclossigenasi. Tuttavia, la nimesulide inibisce preferenzialmente la COX-2, l’isoforma che si attiva in caso di infiammazione.

La ciclossigenasi (COX) o prostaglandina-endoperossido sintasi è l’enzima che porta alla produzione della prostaglandina H2. La prostaglandina H2 subisce diverse reazioni per formare le altre prostaglandine; esse sono biomolecole che prendono parte al processo infiammatorio e alla normale regolazione della funzione di diversi organi: reni, fegato, sistema cardiovascolare, apparato digerente.

La prostaglandina H2, inoltre, può essere biotrasformata anche in prostaciclina o prostaglandina I2 (che inibisce l’aggregazione piastrinica e induce vasodilatazione).

Indicazioni terapeutiche della nimesulide

La nimesulide è il principio attivo dell’Aulin e di altre formulazioni farmaceutiche.

Per le sue proprietà antinfiammatorie, analgesiche e antipiretiche, che lo rendono più efficace di molti altri FANS, essa ha diverse applicazioni:

  • dolore lieve;
  • dolore moderato;
  • dolore acuto;
  • traumi;
  • febbre;
  • osteoartrite;
  • artrite reumatoide;
  • spondilite anchilosante;
  • artrite psoriasica;
  • artrosi;
  • flebite;
  • bronchite;
  • faringite;
  • laringite;
  • gengivite;
  • peridontite;
  • eritema (da raggi UV);
  • mal di denti.

Farmacocinetica della nimesulide

La nimesulide (che ha un’emivita variabile tra le 2 e le 5 ore) può essere somministrata per via orale, rettale e topica. In seguito a somministrazione orale, viene assorbita rapidamente dal tratto gastrointestinale.

La sua biodisponibilità è superiore al 50% e la sua insorgenza d’azione è molto rapida, così come rapida è la sua distribuzione nei tessuti.

La nimesulide subisce prevalentemente metabolismo epatico. In particolare, l’isoforma CYP2C9 del citocromo P450 biotrasforma il farmaco.

Il metabolita principale della nimesulide è l’idrossinimesulide; tale metabolita, che subisce reazione di glucuronazione, viene escreto per il 50% con le urine, in forma immodificata o coniugato; il 30% della dose, invece, viene eliminato, sotto forma di metaboliti, per via fecale.

Effetti collaterali della nimesulide

La nimesulide, pur causando reazioni avverse a livello gastrointestinale, dà meno problemi di questo tipo rispetto agli altri FANS. Tuttavia, essa porta a gravi reazioni avverse a livello epatico, tanto che in alcuni Paesi è stata ritirata dal commercio.

L’EMEA ne ha limitato l’uso a trattamenti di non più di 2 settimane. I principali effetti indesiderati indotti dalla nimesulide sono:

  • ulcera;
  • nausea;
  • vomito;
  • flatulenza;
  • diarrea;
  • stipsi;
  • dispepsia;
  • stomatite;
  • gastrite;
  • melena;
  • ematemesi;
  • dolore addominale;
  • dolore epigastrico;
  • sanguinamento;
  • porpora;
  • trombocitopenia;
  • sonnolenza;
  • ipertensione;
  • insufficienza renale acuta;
  • insufficienza respiratoria;
  • coma.

L’utilizzo di nimesulide è fortemente sconsigliato in caso di gravidanza, infatti il farmaco potrebbe causare:

  • aborto;
  • malformazioni cardiache;
  • gastroschisi.

Non vi sono informazioni riguardo la presenza del farmaco nel latte materno, quindi l’uso di nimesulide è sconsigliato anche in caso di allattamento.

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