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Naprossene

Che cos'è il naprossene?

Il naprossene è un farmaco appartenente alla classe dei FANS (farmaci antinfiammatori non steroidei).

Il suo nome IUPAC è:

acido 2-(6-metossinaftalen-2-il)-propanoico.

Chimicamente, è un derivato arilpropionico; presenta la seguente struttura chimica:

Struttura del naprossene

Struttura del naprossene.

Meccanismo d’azione del naprossene

Il naprossene, essendo un FANS, agisce come inibitore delle ciclossigenasi a livello centrale e periferico; è un FANS non selettivo, quindi inibisce sia la COX-1 che la COX-2.

La ciclossigenasi (COX) o prostaglandina-endoperossido sintasi è un enzima che permette la sintesi della prostaglandina H2, il precursore delle altre prostaglandine, la quale viene sintetizzata a partire dall’acido arachidonico.

Le prostaglandine sono biomolecole coinvolte nell’infiammazione e nella regolazione di diversi organi, tra cui reni, fegato, sistema cardiovascolare e apparato digerente.

Inoltre, dalla prostaglandina H2 origina anche la prostaciclina (o prostaglandina I2), che inibisce l’aggregazione piastrinica.

Quindi, il naprossene, inibendo la ciclossigenasi, riduce la concentrazione delle prostaglandine, portando così alla riduzione del processo infiammatorio.

Inoltre, esso determina un’alterazione della funzionalità degli organi regolati dalla prostaglandine.

Il naprossene viene classificato come FANS di classe 1, poiché si lega all’enzima con un meccanismo di inibizione competitivo semplice.

Indicazioni terapeutiche del naprossene

Il naprossene ha proprietà antinfiammatorie, analgesiche e antipiretiche. Pertanto, ha diverse applicazioni terapeutiche:

  • dolore lieve;
  • dolore moderato;
  • febbre;
  • osteoartrite;
  • artrite reumatoide;
  • artrite psoriasica;
  • spondilite anchilosante;
  • emicrania;
  • gotta;
  • calcoli renali;
  • dismenorrea;
  • mal di denti;
  • crampi mestruali;
  • borsite;
  • tendinite;
  • mal di testa.

Il naprossene viene inoltre utilizzato in diagnostica per differenziare la febbre causata dalle infezioni da quella causata da tumori e malattie del tessuto connettivo; questo è dovuto alla maggiore efficacia del naprossene nel trattamento delle febbri di origine neoplastica.

Farmacocinetica del naprossene

In genere, il naprossene viene somministrato per via orale e ha un assorbimento completo attraverso il sistema gastrointestinale; infatti ha una biodisponibilità del 95%.

Il naprossene subisce un esteso metabolismo epatico. Esso viene metabolizzato prevalentemente dalle isoforme CYP1A2 e CYP2C9 del citocromo P450. Il suo metabolita principale è il 6-O-desmetilnaprossene.

Tale farmaco (che ha un'emivita di 12-17 ore) viene escreto prevalentemente tramite le urine.

Effetti collaterali del naprossene

Il naprossene, come gli altri FANS, può causare diversi effetti avversi. I principali effetti collaterali dovuti all’assunzione di naprossene sono:

  • ulcera;
  • nausea;
  • vomito;
  • flatulenza;
  • diarrea;
  • costipazione;
  • anoressia;
  • gastrite;
  • dolore addominale;
  • sanguinamento;
  • problemi renali;
  • rischio di eventi cardiovascolari;
  • scompenso cardiaco;
  • ipertensione;
  • edema periferico;
  • mal di testa;
  • sonnolenza;
  • capogiri;
  • ematomi;
  • anemia;
  • leucopenia;
  • trombocitopenia;
  • rash cutaneo;
  • prurito;
  • orticaria;
  • sindrome di Stevens-Johnson;
  • necrolisi epidermica tossica;
  • epatite;
  • ittero;
  • aumento delle transaminasi;
  • debolezza muscolare.

Il naprossene non dovrebbe essere utilizzato insieme all’alcol, che potrebbe esacerbare i problemi gastrici.

Inoltre, è sconsigliato l’utilizzo di naprossene in caso di concomitante assunzione di antidepressivi, litio, probenecid, metotrexato e farmaci per il cuore.

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