chimica-online.it

Ketorolac

Che cos'è il ketorolac?

Il ketorolac è un farmaco appartenente alla classe dei FANS (farmaci antinfiammatori non steroidei).

Il suo nome IUPAC è:

acido 5-benzoil-2,3-diidro-1H-pirrolidin-1-carbossilico.

Chimicamente, è un derivato eterociclico dell’acido acetico; presenta la seguente struttura chimica:

Struttura del ketorolac

Struttura del ketorolac.

Meccanismo d’azione del ketorolac

Il ketorolac esercita i suoi effetti andando a legare e inibire gli enzimi ciclossigenasi a livello centrale e periferico.

Esso non è selettivo; infatti è in grado di bloccare l’attività sia della COX-1 che della COX-2, le due isoforme principali della ciclossigenasi. Le ciclossigenasi (COX) o prostaglandina-endoperossido sintasi sono gli enzimi deputati alla sintesi di prostaglandina H2, il precursore delle altre prostaglandine, a partire dall’acido arachidonico.

Queste molecole sono mediatori dell’infiammazione e svolgono un ruolo importante nella regolazione della funzione di diversi organi, tra cui reni, fegato, sistema cardiovascolare e apparato digerente.

Un’ulteriore molecola che si ottiene dalla prostaglandina H2 è la prostaciclina o prostaglandina I2, antiaggregante piastrinico e vasodilatatore.

Il ketorolac, inibendo la sintesi delle prostaglandine, riduce l’infiammazione, oltre a causare altri effetti biologici.

Indicazioni terapeutiche del ketorolac

Il ketorolac, come gli altri FANS, ha proprietà antinfiammatorie, analgesiche e antipiretiche. Pertanto, esso ha diverse applicazioni terapeutiche:

  • dolore moderato;
  • dolore intenso (in associazione con altri analgesici);
  • dolore post-operatorio;
  • dolore nei neonati;
  • coliche renali;
  • operazioni oculari (mantiene la midriasi dell’occhio);
  • prurito oculare;
  • edema oculare;
  • abrasione della cornea;
  • cataratta;
  • dismenorrea;
  • pericardite idiopatica.

Farmacocinetica del ketorolac

In genere, il ketorolac si presenta sotto forma di sale di trometamina.

Può essere assunto per via orale, endovenosa, intramuscolare, oculare o intranasale ; in questi casi il farmaco viene assorbito completamente e rapidamente, infatti, ha una biodisponibilità pari al 100% . L’assorbimento può essere rallentato dall’assunzione di cibo.

Può attraversare la placenta; inoltre può raggiungere il latte materno. Se somministrato per via oculare, non raggiunge gli altri tessuti.

Il ketorolac viene metabolizzato a livello del fegato; in particolare, esso subisce reazioni di glucuronazione e idrossilazione e viene eliminato prevalentemente attraverso le urine ma una piccola porzione viene escreta, invece, per via biliare.

Ha un’emivita molto variabile: da 3 a 9 ore negli adulti, da 5 a 8 ore negli anziani.

Effetti collaterali del ketorolac

Il ketorolac, come gli altri FANS, può determinare diversi effetti avversi. I principali effetti collaterali causati dal ketorolac sono:

  • ulcera;
  • nausea;
  • vomito;
  • flatulenza;
  • diarrea;
  • costipazione;
  • gastrite;
  • sanguinamento;
  • problemi renali;
  • broncospasmo;
  • rischio di eventi cardiovascolari;
  • scompenso cardiaco;
  • ipertensione;
  • edema periferico;
  • anemia;
  • rash cutaneo;
  • prurito;
  • orticaria;
  • porpora;
  • reazioni allergiche;
  • sindrome di Stevens-Johnson;
  • necrolisi epidermica tossica;
  • sonnolenza;
  • parestesia;
  • pallore;
  • sudorazione;
  • lacrimazione;
  • bocca secca;
  • dolore al sito di iniezione;
  • aumento delle transaminasi;
  • prurito.

Il ketorolac, a causa della sua marcata gastrolesività, non viene mai somministrato per più di 5 giorni consecutivi.

Studia con noi