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Ketoprofene

Che cos'è il ketoprofene?

Il ketoprofene è un farmaco appartenente alla classe dei FANS (farmaci antinfiammatori non steroidei).

Il suo nome IUPAC è:

acido 2-[3-(benzoil)-fenil]-propanoico.

Chimicamente, è un derivato dell’acido propionico; presenta la seguente struttura chimica:

Struttura del ketoprofene

Struttura del ketoprofene.

Meccanismo d’azione del ketoprofene

Il principale meccanismo d’azione del ketoprofene consiste nell’inibizione degli enzimi ciclossigenasi a livello centrale e periferico.

Esso è in grado di bloccare l’attività di entrambe le principali isoforme della ciclossigenasi, la COX-1 e la COX-2. Le ciclossigenasi (COX) o prostaglandina-endoperossido sintasi sono gli enzimi che convertono l’acido arachidonico in prostaglandina H2, il precursore delle altre prostaglandine.

Queste molecole sono fondamentali per l’infiammazione e il funzionamento di diversi organi, tra cui reni, fegato, sistema cardiovascolare e apparato digerente.

Un altro derivato della prostaglandina H2 è la prostaciclina o prostaglandina I2, che ha la funzione di inibire l’aggregazione piastrinica e produrre un effetto vasodilatante.

Il ketoprofene è, dunque, capace di ridurre l’entità del processo flogistico, oltre a modificare la funzionalità dei diversi organi.

Inoltre, come l’ibuprofene, fa parte, in base alla cinetica di legame alla ciclossigenasi, dei FANS di classe 1, visto che si lega all’enzima con un meccanismo di inibizione competitivo semplice.

Indicazioni terapeutiche del ketoprofene

Il ketoprofene, grazie alle sue proprietà antinfiammatorie, analgesiche e antipiretiche, ha diverse applicazioni cliniche:

  • dolore lieve;
  • dolore moderato;
  • dolori muscolari;
  • osteoartrosi;
  • artrite reumatoide;
  • artrosi;
  • gotta acuta;
  • artromialgie;
  • spondilite anchilosante;
  • sinovite;
  • borsite;
  • tendinite;
  • distorsioni;
  • lussazioni;
  • contusioni;
  • distrazioni muscolari;
  • mal di schiena;
  • sciatica;
  • radicolopatia;
  • nevralgia posterpetica;
  • mal di denti.

Farmacocinetica del ketoprofene

In genere, il ketoprofene è assunto per via orale, topica o intravenosa; in seguito a somministrazione orale, esso viene assorbito completamente e rapidamente.

Il ketoprofene ha un’ottima distribuzione; in particolare, esso raggiunge concentrazioni adeguate nel liquido sinoviale. Inoltre è capace di attraversare rapidamente la barriera ematoencefalica e giungere nel sistema nervoso centrale.

Il ketoprofene subisce metabolismo a livello del fegato. In particolare, esso subisce reazioni di coniugazione, idrossilazione e riduzione.

Le reazioni di idrossilazione a carico dell’anello aromatico sono catalizzate dalle isoforme CYP3A4 e CYP2C9 del citocromo P450.

Tale farmaco (che ha un’emivita di circa 2 ore) viene eliminato prevalentemente attraverso le urine, ma una piccola porzione viene escreta con le feci.

Effetti collaterali del ketoprofene

Il ketoprofene, come gli altri FANS, può causare diversi effetti avversi. I principali effetti collaterali causati dall’assunzione di ketoprofene sono:

  • ulcera;
  • nausea;
  • vomito;
  • flatulenza;
  • diarrea;
  • costipazione;
  • melena;
  • ematemesi;
  • gastrite;
  • sanguinamento;
  • problemi renali;
  • broncospasmo;
  • rischio di eventi cardiovascolari;
  • scompenso cardiaco;
  • ipertensione;
  • edema periferico;
  • anemia;
  • convulsioni;
  • rash cutaneo;
  • prurito;
  • orticaria;
  • reazioni allergiche;
  • cefalea;
  • capogiri;
  • vertigini;
  • sonnolenza;
  • tinnito.

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