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Ibuprofene

Proprietà dell'ibuprofene

L’ibuprofene è un farmaco appartenente alla classe dei FANS (farmaci antinfiammatori non steroidei).

Il suo nome IUPAC è:

acido 2-[4-(2-metilpropil)-fenil]-propanoico.

Chimicamente, è un derivato dell’acido acetico.

Presenta la seguente struttura chimica:

Struttura dell’ibuprofene

Struttura dell’ibuprofene.

Meccanismo d’azione dell’ibuprofene

L’ibuprofene, come gli altri FANS, è un inibitore degli enzimi ciclossigenasi a livello centrale e periferico.

Esso è in grado di inattivare sia la COX-1 che la COX-2. Le ciclossigenasi (COX) o prostaglandina-endoperossido sintasi hanno la funzione di produrre la prostaglandina H2, il precursore delle altre prostaglandine, la quale viene sintetizzata a partire dall’acido arachidonico.

Le prostaglandine sono biomolecole importanti nel processo infiammatorio e nella normale funzione di diversi organi, come i reni, il fegato, il sistema cardiovascolare e l’apparato digerente.

Inoltre, dalla prostaglandina H2 si forma anche la prostaciclina o prostaglandina I2, in grado di inibire l’aggregazione piastrinica e indurre vasodilatazione. Quindi, l’ibuprofene determina una riduzione del processo flogistico e altera la funzionalità di vari organi.

Inoltre, l’ibuprofene, al pari del piroxicam, viene classificato, per la modalità con cui si lega alla ciclossigenasi, come FANS di classe 1, poiché esso si lega all’enzima attraverso un meccanismo di inibizione competitivo semplice.

Indicazioni terapeutiche dell’ibuprofene

L’ibuprofene, in virtù delle sue proprietà antinfiammatorie, analgesiche e antipiretiche, trova diverse applicazioni terapeutiche:

  • dolore lieve;
  • dolore moderato;
  • febbre;
  • mal di denti;
  • cefalea;
  • nevralgie;
  • osteoartrite;
  • artrite reumatoide;
  • artrosi;
  • artromialgie;
  • crampi addominali;
  • spondilite anchilosante;
  • traumi;
  • dolore post-operatorio;
  • dolore mestruale;
  • calcoli renali;
  • pericardite;
  • dotto arterioso pervio.

Farmacocinetica dell’ibuprofene

In genere, l’ibuprofene è assunto per via orale, ma può essere assunto anche per via rettale, topica e, più raramente, intravenosa.

L’ibuprofene ha una biodisponibilità orale compresa tra l’87 e il 100%; la biodisponibilità dopo somministrazione per via rettale è dell’87%.

L’effetto farmacologico compare circa 30 minuti dopo la somministrazione per via orale.

L’ibuprofene subisce la trasformazione in metaboliti inattivi a livello epatico. Esso viene metabolizzato prevalentemente dal citocromo P450 CYP2C9.

Il farmaco viene escreto prevalentemente tramite le urine; solo il 10% viene eliminato immodificato, mentre il resto della dose viene escreto sotto forma di metaboliti.

L’emivita del farmaco è di 2-3 ore.

Effetti collaterali dell’ibuprofene

L’ibuprofene, come gli altri FANS, può causare diversi effetti avversi tra i quali ricordiamo::

  • ulcera;
  • nausea;
  • vomito;
  • flatulenza;
  • diarrea;
  • costipazione;
  • anoressia;
  • ematemesi;
  • gastrite;
  • epatite;
  • ittero;
  • aumento delle transaminasi;
  • dolore addominale;
  • sanguinamento;
  • problemi renali;
  • rischio di eventi cardiovascolari;
  • scompenso cardiaco;
  • ipertensione;
  • edema periferico;
  • ritenzione idrica;
  • ritenzione salina;
  • disuria;
  • ematuria;
  • rash cutaneo;
  • prurito;
  • orticaria;
  • sindrome di Steven-Johnson;
  • necrolisi epidermica tossica;
  • peggioramento dell’asma;
  • broncospasmo;
  • peggioramento della funzionalità renale;
  • confusione.

L’uso di ibuprofene è sconsigliato nelle donne in gravidanza, poiché esso potrebbe indurre malformazioni fetali se assunto durante il secondo o il terzo trimestre di gravidanza.

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