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Flurbiprofene

Che cosa è il flurbiprofene?

Il flurbiprofene è un farmaco appartenente alla classe dei FANS (farmaci antinfiammatori non steroidei).

Il suo nome IUPAC è:

acido 2-(3-fluoro-4-fenil)-fenilpropanoico.

Chimicamente, è un derivato dell’acido propionico e la sua molecola contiene un atomo di fluoro.

Presenta la seguente struttura chimica:

Struttura del flurbiprofene

Struttura del flurbiprofene.

Meccanismo d’azione del flurbiprofene

Il flurbiprofene, come gli altri FANS, è un inibitore dell’enzima ciclossigenasi a livello centrale e periferico. Esso non ha selettività per una delle due isoforme principali della COX, quindi inibisce sia la COX-1 che la COX-2.

La ciclossigenasi (COX) o prostaglandina-endoperossido sintasi è l’enzima che determina la sintesi della prostaglandina H2 a partire dall’acido arachidonico.

La prostaglandina H2 viene quindi convertita nelle altre prostaglandine.

Esse sono molecole endogene coinvolte nel processo di flogosi e ricoprono un ruolo fondamentale nella regolazione fisiologica della funzione di diversi organi: reni, fegato, sistema cardiovascolare, apparato digerente.

La prostaglandina H2 può essere convertita anche in prostaciclina o prostaglandina I2 (che inibisce l’aggregazione piastrinica, causando vasodilatazione).

Il flurbiprofene, per il suo meccanismo d’azione con cui si lega alle ciclossigenasi, è classificato come FANS di classe 1, in quanto esso ha un meccanismo di inibizione competitivo semplice reversibile.

Indicazioni terapeutiche del flurbiprofene

Il flurbiprofene, per le sue proprietà antinfiammatorie, analgesiche e antipiretiche, ha diverse applicazioni:

  • dolore lieve;
  • dolore moderato;
  • osteoartrite;
  • artrite reumatoide;
  • artrosi;
  • spondilite anchilosante;
  • traumi;
  • faringite;
  • laringite;
  • gengivite;
  • mal di denti;
  • peridontite;
  • stomatite;
  • cancro alla prostata;
  • morbo di Alzheimer;
  • antimiotico (prima delle operazioni).

Farmacocinetica del flurbiprofene

In genere, il flurbiprofene è assunto per via orale.

Quando utilizzato in qualità di antimiotico, invece, viene somministrato per mezzo di soluzioni oftalmiche.

In seguito a somministrazione orale, il flurbiprofene è assorbito completamente dal tratto gastrointestinale.

Il flurbiprofene (che ha un’emivita di circa 5 ore) ha un legame alle proteine plasmatiche del 99% circa e ha una rapida distribuzione nei tessuti.

Il flurbiprofene subisce prevalentemente metabolismo epatico; in particolare, l’isoforma CYP2C9 del citocromo P450 ossida il farmaco.

Esso viene escreto prevalentemente con le urine, in forma immodificata o coniugato.

Effetti collaterali del flurbiprofene

Il flurbiprofene, come gli altri FANS, può causare diversi effetti collaterali, specialmente quando non è somministrato topicamente, a causa del suo meccanismo d’azione.

I principali effetti indesiderati indotti dal flurbiprofene sono:

  • ulcera;
  • nausea;
  • vomito;
  • flatulenza;
  • diarrea;
  • stipsi;
  • dispepsia;
  • anoressia;
  • melena;
  • ematemesi;
  • aumento delle transaminasi;
  • epatite;
  • gastrite;
  • colite;
  • dolore addominale;
  • dolore epigastrico;
  • sanguinamento;
  • rischio di eventi cardiovascolari;
  • scompenso cardiaco;
  • ipertensione;
  • trombosi;
  • edema periferico;
  • rash cutaneo;
  • prurito;
  • orticaria;
  • anemia;
  • piastrinopenia;
  • agranulocitosi;
  • eczema;
  • porpora;
  • sindrome di Stevens-Johnson;
  • necrolisi epidermica tossica;
  • mal di testa;
  • capogiri;
  • parestesia;
  • confusione;
  • sonnolenza;
  • allucinazioni;
  • depressione;
  • ansia;
  • irritabilità;
  • dispnea;
  • arrossamento degli occhi;
  • dolore oculare;
  • irritazione oculare;
  • sanguinamento oculare.

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